6-乙氧基-4-甲基-2(1H)-喹啉酮 | 380638-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-乙氧基-4-甲基-2(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 6-ethoxy-4-methyl-quinolin-2-ol
• 英文别名: 6-Aethoxy-4-methyl-chinolin-2-ol；6-ethoxy-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 380638-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: IRJSBBPGUTUZLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙氧基-4-甲基-2(1H)-喹啉酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 6-ethoxy-2-chloro-4-methyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  242. 2-苯胺基吡啶衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330001031
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基-N-乙酰乙酰苯胺 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 6-乙氧基-4-甲基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  N-（苯并[d]噻唑-2-基）-2-羟基喹啉-4-羧酰胺作为抗癌剂的发现，合成和分子证实。

  摘要：

  努力开发了一系列苯并噻唑和喹啉稠合的生物活性化合物，这些生物活性化合物是通过使用一系列取代的乙酰乙酰苯胺通过四步合成路线而获得的。获得N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-羟基喹啉-4-羧酰胺（6a-1）的收率高达96％，而环保型p-TSA用作催化剂。此外，使用一系列癌细胞系（从MCF-7（乳腺癌），HCT-116（结肠癌），PC-3和LNCaP（前列腺）和SK-HEP-1（肝癌）。由于抗氧物质（ROS）对癌症的发展至关重要，因此在抗癌研究之前，也对本研究化合物的抗氧化性能进行了验证。为了确定所述化合物的细胞膜稳定性作用，确定了基于人红细胞（HRBC）的膜保护测定法。结果为化合物6a-1与本研究中使用的其他细胞系相比，它们能够在PC3细胞系（前列腺癌）上产生主要的结果值。由于已知人类生殖细胞碱性磷酸酶（hGC-ALP）在前列腺癌发展中的连通性，因此评估了活性最高的化合物对hGC-ALP的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103171

文献信息

• NEW 6-ETHOXYQUINOLINES AS SIMPLE OPTOQUINE ANALOGUES
  作者：Raymond C. F. Jones、Russell J. Collighan、Joanna Crane、Nikolas J. Hodges、Matthew S. Ling、Joanne Stroud

  DOI：10.1081/scc-120013738

  日期：2002.1.1

  Reaction of 6-ethoxylepidine (6-ethoxy-4-methylquinoline) with strong base and electrophiles leads to new derivatives; as possible optoquine analogues.
• DERIVATIVES OF BODIPY
  申请人：Gibbs Summer

  公开号：US20170233414A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Derivatives of BODIPY with improved properties (such as longer Stokes shift relative to existing fluorophores) are disclosed.
• US9751897B1
  申请人：——

  公开号：US9751897B1

  公开（公告）日：2017-09-05
• [EN] DERIVATIVES OF BODIPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BODIPY
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2017139689A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Derivatives of BODIPY with improved properties (such as longer Stokes shift relative to existing fluorophores) are disclosed.