cyclotribenzylene | 38059-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: cyclotribenzylene
• 英文别名: Tetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaene
• CAS: 38059-10-8
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: AIBQPXLFFNKTQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基苯甲醇 在 copper(l) iodide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 cyclotribenzylene
  参考文献：
  名称：

  双环星。第1部分：常见核双[[1.1.1]原邻环烷的合成。一个新的Cyclphanes家族的第一个成员

  摘要：

  通过酸催化末端带有重复苄基链的苄基苄基醇的分子内Friedel-Crafts环烷基化反应，研究了新的原邻环烷主体的合成。在乙酸介质中用浓硫酸处理2-（2-苄基苄基）苄醇6，得到环化产物[1.1.1]原环烷2。通过使用二末端苄基苄基二醇，在相同的反应条件下观察到了相似的环化行为，该二末端苄基苄基二醇提供了常见的核双色环环烷。处理α，ω-苄基二醇1,3-双-{2- [2- [2-（羟甲基）苄基]苄基}苯16在乙酸中的溶液或1,4-异构体20在用浓硫酸乙酸-二甲基亚砜提供heptacyclo- [19.15.0.0 3,19 0.0 5,10 0.0 12,17 0.0 23,28 0.0 30,35 ] hexatriaconta-1（21），2， 5（10），6,8,12（17），13,15,19,23（28），24,26，30（35），31,33- pentadecaene 3是小说家族的第一个成员双环星。

  DOI：

  10.1039/p19920000881

文献信息

• Optical activity due to isotopic substitution. Synthesis, stereochemistry, and circular dichroism of (+)- and (-)-[2,7,12-2H3]cyclotribenzylene
  作者：Josette Canceill、Andre Collet、Giovanni Gottarelli

  DOI：10.1021/ja00332a042

  日期：1984.10

  cyclotriphenolene. Optical resolution of the latter compound followed by deuteriolysis of the phenolic groups then provided the desired (+) and (-)-cyclotribenzylene with a high isotopic purity. The energy barrier for the crown inversion in the titled compound was calculated from racemization rates. Interpretation in terms of vibronic rotation of the B/sub 2u/ transition moment, induced by the deuterium atoms

  特定化合物的对映异构体，其手性是由于同位素取代，由环三亚甲基丙烯合成；它们的绝对构型被确定为 M-(-) 或 P-(+)。通过相应的三(2-苯基-1-四唑基)醚的氢解除去起始化合物中的酚基，并将所得环三苯甲醚脱甲基为环三苯酚。后一种化合物的光学拆分，然后是酚基的氘代分解，然后提供了所需的 (+) 和 (-)-环三苯亚甲基，具有高同位素纯度。由外消旋化率计算标题化合物中冠反转的能垒。B/sub 2u/过渡矩的振动旋转解释，由氘原子扰动每个苯环的呼吸模式引起，
• Yamato, Takehiko; Sakaue, Naozumi; Furusawa, Takashi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 9, p. 2414 - 2438
  作者：Yamato, Takehiko、Sakaue, Naozumi、Furusawa, Takashi、Tashiro, Masahi、Prakash, G.K.Surya、Olah, George A.

  DOI：——

  日期：——
• Kodomari, Mitsuo; Taguchi, Shinkichi, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 5, p. 240 - 241
  作者：Kodomari, Mitsuo、Taguchi, Shinkichi

  DOI：——

  日期：——
• Canceill, Josette; Collet, Andre, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1983, # 20, p. 1145 - 1147
  作者：Canceill, Josette、Collet, Andre

  DOI：——

  日期：——
• YAMATO, TAKEHIKO;SAKAUE, NAOZUMI;FURUSAWA, TAKASHI;TASHIRO, MASASHI, CHEM. EXPRESS, 5,(1990) N2, C. 941-944
  作者：YAMATO, TAKEHIKO、SAKAUE, NAOZUMI、FURUSAWA, TAKASHI、TASHIRO, MASASHI

  DOI：——

  日期：——