(E)-1,2-epoxy-3-nonene | 79311-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (E)-1,2-epoxy-3-nonene
• 英文别名: 2-(1-heptenyl)oxirane；2-[(E)-hept-1-enyl]oxirane
• CAS: 79311-25-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: SHIGXHHHVPZQGC-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰乙酸 、 (E)-1,2-epoxy-3-nonene 在 sodium azide 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-Azido-3-ethenyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylnonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  平衡烯丙基叠氮化物的克莱森重排†

  摘要：

  平衡的含烯丙基叠氮化物的烯丙基醇或烯丙基2-甲苯磺酰基磺酸酯的混合物会经历Johnson-Claisen或Ireland-Claisen重排反应，分别得到不饱和的γ-叠氮酯和-酸。在碱性条件下酸的脱羧得到叠氮基砜，具有中等至高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05972f

文献信息

• Epoxide as an aldehyde equivalent in allyl-transfer reaction with γ-adduct of homoallylic alcohol (allyl donor) giving α-adduct of homoallylic alcohol
  作者：Junzo Nokami、Kazuho Maruoka、Taichi Souda、Nobuo Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.130

  日期：2007.9

  Acid-catalyzed reactions of epoxides 2 with homoallylic alcohol γ-adducts, 1 [Me2C(OH)CHRCHCH2], afford homoallylic alcohol α-adducts 3–5 via allyl-transfer reaction, sometimes being more effective than those using the corresponding aldehydes.

  酸催化的环氧化物的反应2与高烯丙基醇γ-加合物，1 [我2 C（OH）CHRCHCH 2 ]，得到高烯丙基醇α-加合物3 - 5经由烯丙基转移反应，有时比使用相应的那些更有效的醛。
• Regioselective 1,4-addition of nucleophiles to 1,3-diene monoepoxides catalyzed by palladium complex
  作者：Jiro Tsuji、Hideaki Kataoka、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90524-6

  日期：1981.1
• TSUJI JIRO; KATAOKA HIDEAKI; KOBAYASHI YUICHI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 27, 2575-2578
  作者：TSUJI JIRO、 KATAOKA HIDEAKI、 KOBAYASHI YUICHI

  DOI：——

  日期：——
• Claisen rearrangements of equilibrating allylic azides
  作者：Donald Craig、John W. Harvey、Alexander G. O'Brien、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/c1ob05972f

  日期：——

  Equilibrating mixtures of allylic azide-containing allylic alcohols or allylic 2-tolylsulfonylacetic esters undergo Johnson–Claisen or Ireland–Claisen rearrangement reactions to give unsaturated γ-azidoesters and -acids, respectively. Decarboxylation of the acids under basic conditions gives azidosulfones, with moderate to high diastereoselectivity.

  平衡的含烯丙基叠氮化物的烯丙基醇或烯丙基2-甲苯磺酰基磺酸酯的混合物会经历Johnson-Claisen或Ireland-Claisen重排反应，分别得到不饱和的γ-叠氮酯和-酸。在碱性条件下酸的脱羧得到叠氮基砜，具有中等至高的非对映选择性。