4-(benzyloxy)-3-bromo-1-methylpyridin-2(1H)-one | 586372-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-3-bromo-1-methylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Bromo-1-methyl-4-phenylmethoxypyridin-2-one
• CAS: 586372-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: SGHRLTMHUNBMJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-3-bromo-1-methylpyridin-2(1H)-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 4-(benzyloxy)-3-bromo-5-[(3aR,4R,5R,6S,6aS)-4,6-dihydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3] dioxol-5-yl]-1-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  FNC-RED及其类似物包含全顺环戊四醇部分的合成研究。

  摘要：

  FNC-RED具有先天免疫受体Toll样受体4（TLR4）/髓样分化因子2（MD2）的刺激活性。我们已经开发出了包含多种烷基侧链的FNC-RED衍生物的合成路线。合成研究的关键特征包括逐步进行的钯催化的交叉偶联反应和所有顺式环戊netetrol部分的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02101
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2(1H)-吡啶酮 在 sodium hydroxide 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(benzyloxy)-3-bromo-1-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIDINONES
  [FR] PYRIDINONES SUBSTITUES

  摘要：

  公开号：

  WO2005018557A3

文献信息

• Substituted pyridinones
  申请人：Devadas Balekudru

  公开号：US20050176775A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Disclosed are compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. These compounds are useful for treating diseases and conditions caused or exacerbated by unregulated p38 MAP Kinase and/or TNF activity. Pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of preparing the compounds and methods of treatment using the compounds are also disclosed.

  本发明涉及式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在此被定义。这些化合物可用于治疗由未调节的p38 MAP激酶和/或TNF活性引起或加剧的疾病和状况。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的治疗方法。
• Diaryl substituted pyridinones
  申请人：Devadas Balekudru

  公开号：US20060211694A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Disclosed are compounds Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. These compounds are useful for treating diseases and conditions caused or exacerbated by unregulated p38 MAP Kinase and/or TNF activity. Pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of preparing the compounds and methods of treatment using the compounds are also disclosed.

  本发明涉及化合物I及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在此定义。这些化合物可用于治疗由未受调节的p38 MAP激酶和/或TNF活性引起或加剧的疾病和症状。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的治疗方法。
• Diaryl Substituted Pyridinones
  申请人：Devadas Balekudru

  公开号：US20070088033A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  Disclosed are compounds Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. These compounds are useful for treating diseases and conditions caused or exacerbated by unregulated p38 MAP Kinase and/or TNF activity. Pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of preparing the compounds and methods of treatment using the compounds are also disclosed.

  本发明涉及化合物I及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在此被定义。这些化合物可用于治疗由非调节的p38 MAP激酶和/或TNF活性引起或恶化的疾病和病况。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的治疗方法。
• SUBSTITUTED PYRIDINONES AS MODULATORS OF P38 MAP KINASE
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1490064B1

  公开（公告）日：2009-11-18
• US7067540B2
  申请人：——

  公开号：US7067540B2

  公开（公告）日：2006-06-27