1-甲基-4-苯基甲氧基吡啶-2-酮 | 53937-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-苯基甲氧基吡啶-2-酮
• 中文别名: 1-甲基-4-(苄氧基)-2-吡啶酮
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-1-methylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(Benzyloxy)-1-methyl-2-pyridone；1-methyl-4-phenylmethoxypyridin-2-one
• CAS: 53937-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: VGZNRLNERQOPTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基甲氧基吡啶-2-酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到4-benzyloxy-3-iodo-1-methyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  通过3-碘吡啶酮，炔烃和有机卤化物的一锅偶联，钯介导的三组分合成呋喃并[2,3-b]吡啶酮。

  摘要：

  [反应：参见文本]通过整合两个顺序的钯介导的交叉偶联反应（Sonogashira和Wacker），实现了4-烷氧基-3-碘-2-吡啶酮，末端炔烃和有机卤化物的一锅组装-型异环化过程-随后将烷氧基脱保护，得到呋喃[2,3-b]吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/ol034644y
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-甲基-4-苯基甲氧基吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC WDR5 INHIBITORS AS ANTI-CANCER COMPOUNDS
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE WDR5 UTILISÉS EN TANT QUE COMPOSÉS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；（I）这些化合物是WDR5的抑制剂。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，包含这些化合物与额外治疗剂的组合物以及这些化合物的治疗用途。

  公开号：

  WO2021028806A1

文献信息

• Novel Dual-Targeting Benzimidazole Urea Inhibitors of DNA Gyrase and Topoisomerase IV Possessing Potent Antibacterial Activity: Intelligent Design and Evolution through the Judicious Use of Structure-Guided Design and Stucture−Activity Relationships
  作者：Paul S. Charifson、Anne-Laure Grillot、Trudy H. Grossman、Jonathan D. Parsons、Michael Badia、Steve Bellon、David D. Deininger、Joseph E. Drumm、Christian H. Gross、Arnaud LeTiran、Yusheng Liao、Nagraj Mani、David P. Nicolau、Emanuele Perola、Steven Ronkin、Dean Shannon、Lora L. Swenson、Qing Tang、Pamela R. Tessier、Ski-Kai Tian、Martin Trudeau、Tiansheng Wang、Yunyi Wei、Hong Zhang、Dean Stamos

  DOI：10.1021/jm800318d

  日期：2008.9.11

  hospital- and community-acquired infections. The discovery and optimization of this novel class of antibacterials by the use of structure-guided design, modeling, and structure-activity relationships are described. Data are presented for enzyme inhibition, antibacterial activity, and in vivo efficacy by oral and intravenous administration in two rodent infection models.

  为了克服影响所有目前使用的抗生素种类的细菌耐药性问题，发现具有新颖作用机制的新型抗菌剂是必要的。细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV是氟喹诺酮类抗生素的特征明确的临床验证靶标，它们通过抑制催化亚基发挥其抗菌活性。通过与它们的ATP位点相互作用来抑制这些靶标在临床上不太成功。提出了一种新型的低分子量，与ATP位点结合的回旋酶和拓扑异构酶IV合成抑制剂的发现和表征。苯并咪唑脲是两种酶的双重靶向抑制剂，并且对引起医院和社区获得性感染的各种相关病原体具有有效的抗菌活性。描述了通过使用结构指导的设计，建模和结构-活性关系来发现和优化这种新型抗菌剂。提供了在两种啮齿动物感染模型中通过口服和静脉内给药的酶抑制，抗菌活性和体内功效的数据。
• [EN] TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE GYRASE UTILISABLES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：TRIUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014043272A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. In addition, species of tricyclic gyrase inhibitors compounds are also disclosed herein. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文披露了具有化学式I结构的化合物及其药用盐、酯和前药，这些化合物可用作抗菌有效的三环酶抑制剂。此外，本文还披露了三环酶抑制剂化合物的种属。还考虑了相关的药用组合物、用途和制备这些化合物的方法。
• The regioselective iodination of quinolines, quinolones, pyridones, pyridines and uracil
  作者：Uttam Dutta、Arghya Deb、David W. Lupton、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c5cc07799k

  日期：——

  A radical based direct C-H iodination protocol for quinolines, quinolones, pyridones, pyridines, and uracil has been developed. The iodination occurs in a C3 selective manner for quinolines and quinolones. Pyridones...

  已经开发出基于自由基的直接CH碘化方案，用于喹啉，喹诺酮，吡啶酮，吡啶和尿嘧啶。碘化以喹啉和喹诺酮类化合物的C3选择性方式发生。吡啶酮...
• Umpolung-like Cross-coupling of Tosylhydrazones with 4-Hydroxy-2-pyridones under Palladium Catalysis
  作者：Tania Katsina、Kyriaki Eleni Papoulidou、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03119

  日期：2019.10.4

  Tosylhydrazones under palladium catalysis were found to perform cross-coupling reactions with 4-hydroxy-2-pyridones. The umpolung-like reactivity, between the α-carbon of tosylhydrazone and the 3-position of the heterocycle, which is observed in the obtained products, indicates the directed sp3-CH-activation of an alkylated phenol intermediate by the pendant 3-palladated heterocycle. The reaction and its intercepted

  发现在钯催化下的甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮进行交叉偶联反应。在获得的产物中观察到的甲苯磺酰zone的α-碳与杂环的3-位之间的类似umpolung的反应性表明，悬挂的3-钯的杂环对烷基化的酚中间体具有直接的sp3-CH活化作用。 。在反应范围内对反应及其截留的变体进行了研究，从而以中等至极好的收率合成了难以接近的3-碳环吡啶酮。
• Synthetic Studies on FNC-RED and Its Analogues Containing an All <i>syn</i>-Cyclopentanetetrol Moiety
  作者：Shinsuke Inuki、Keisuke Sato、Naoto Zui、Ryosuke Yamaguchi、Takanori Matsumaru、Yukari Fujimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02101

  日期：2019.10.4

  (TLR4)/myeloid differentiation factor-2 (MD2) stimulatory activity. We have developed a divergent synthetic route to FNC-RED derivatives containing various alkyl side chains. Key features of the synthetic study include stepwise palladium catalyzed cross-coupling reactions and the construction of an all syn-cyclopentanetetrol moiety.

  FNC-RED具有先天免疫受体Toll样受体4（TLR4）/髓样分化因子2（MD2）的刺激活性。我们已经开发出了包含多种烷基侧链的FNC-RED衍生物的合成路线。合成研究的关键特征包括逐步进行的钯催化的交叉偶联反应和所有顺式环戊netetrol部分的构建。