4-(benzyloxy)-3-bromo-5-iodo-1-methylpyridin-2(1H)-one | 920490-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-3-bromo-5-iodo-1-methylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-bromo-5-iodo-1-methyl-4-phenylmethoxypyridin-2-one
• CAS: 920490-91-1
• 化学式: C₁₃H₁₁BrINO₂
• 分子量: 420.044
• InChiKey: RJFCZHNDWJALRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-3-bromo-5-iodo-1-methylpyridin-2(1H)-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 4-(benzyloxy)-3-bromo-5-{(3aR,4S,5r,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4,6-bis[(triethylsilyl)oxy]tetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]-dioxol-5-yl}-1-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  FNC-RED及其类似物包含全顺环戊四醇部分的合成研究。

  摘要：

  FNC-RED具有先天免疫受体Toll样受体4（TLR4）/髓样分化因子2（MD2）的刺激活性。我们已经开发出了包含多种烷基侧链的FNC-RED衍生物的合成路线。合成研究的关键特征包括逐步进行的钯催化的交叉偶联反应和所有顺式环戊netetrol部分的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02101
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-3-bromo-1-methylpyridin-2(1H)-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以81%的产率得到4-(benzyloxy)-3-bromo-5-iodo-1-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  FNC-RED及其类似物包含全顺环戊四醇部分的合成研究。

  摘要：

  FNC-RED具有先天免疫受体Toll样受体4（TLR4）/髓样分化因子2（MD2）的刺激活性。我们已经开发出了包含多种烷基侧链的FNC-RED衍生物的合成路线。合成研究的关键特征包括逐步进行的钯催化的交叉偶联反应和所有顺式环戊netetrol部分的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02101

文献信息

• [EN] DIHALOGENATION OF N,O-DISUBSTITUTED HYDROXIPYRIDONES AND USES THEREOF<br/>[FR] DIHALOGENATION D'HYDROXIPYRIDONES N,O-DISUBSTITUEES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE SA

  公开号：WO2007006591A2

  公开（公告）日：2007-01-18

  [EN] The invention concerns a method for preparing N, O-disubstituted 3,5-dihalogeno-4-hydroxypyridin-2(1H)one. Said compounds may be symmetrical and are particularly useful for synthesis of compounds with agrochemical or pharmaceutical activity.
  [FR] Procédé pour la préparation de 3,5-dihalogéno-4-hydroxypyridin-2(1H)-one N,O-disubstituées. Ces composés peuvent être symétriques ou non symétriques et sont notamment utiles pour la synthèse de composés à activité agrochimique ou pharmaceutique.
• Synthetic Studies on FNC-RED and Its Analogues Containing an All <i>syn</i>-Cyclopentanetetrol Moiety
  作者：Shinsuke Inuki、Keisuke Sato、Naoto Zui、Ryosuke Yamaguchi、Takanori Matsumaru、Yukari Fujimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02101

  日期：2019.10.4

  (TLR4)/myeloid differentiation factor-2 (MD2) stimulatory activity. We have developed a divergent synthetic route to FNC-RED derivatives containing various alkyl side chains. Key features of the synthetic study include stepwise palladium catalyzed cross-coupling reactions and the construction of an all syn-cyclopentanetetrol moiety.

  FNC-RED具有先天免疫受体Toll样受体4（TLR4）/髓样分化因子2（MD2）的刺激活性。我们已经开发出了包含多种烷基侧链的FNC-RED衍生物的合成路线。合成研究的关键特征包括逐步进行的钯催化的交叉偶联反应和所有顺式环戊netetrol部分的构建。