γ-cyclopropylbutyrophenone | 71919-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: γ-cyclopropylbutyrophenone
• 英文别名: 4-Cyclopropyl-1-phenylbutan-1-one；4-cyclopropyl-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 71919-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: FGZNSRGIOMWKSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-cyclopropylbutyrophenone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-cyclopropyl-1-phenylbutan-1-one O-benzoyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铁催化的亚甲基自由基引发的级联1,5-氢原子转移/（5 + 2）或（5 + 1）环状：肟作为五原子组装单元。

  摘要：

  通过亚胺基引发的1,5-氢原子转移与（5 + 2）或（5 + 1）环化反应的集成，成功制备了一系列结构新颖且有趣的氮杂和螺四氢吡啶衍生物产量。该方法利用FeCl 2作为催化剂，并以易获得的肟为五原子单元，同时显示出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。环形产品可以轻松转换成许多有价值的化合物。此外，进行了DFT计算研究，以提供有关（5 + 2）和（5 + 1）环空的可能反应机理的一些见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202007825
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopropylpropyl 4-methylbenzenesulfonate 在 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 γ-cyclopropylbutyrophenone
  参考文献：
  名称：

  Monoradical rearrangements of the 1,4-biradicals involved in Norrish type II photoreactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00403a035

文献信息

• Iron‐Catalyzed, Iminyl Radical‐Triggered Cascade 1,5‐Hydrogen Atom Transfer/(5+2) or (5+1) Annulation: Oxime as a Five‐Atom Assembling Unit
  作者：Wu Liang、Kun Jiang、Fei Du、Jie Yang、Li Shuai、Qin Ouyang、Ying‐Chun Chen、Ye Wei

  DOI：10.1002/anie.202007825

  日期：2020.10.19

  of iminyl radical‐triggered 1,5‐hydrogen atom transfer and (5+2) or (5+1) annulation processes, a series of structurally novel and interesting azepine and spiro‐tetrahydropyridine derivatives have been successfully prepared in moderate to good yields. This method utilizes FeCl2 as the catalyst and readily available oximes as five‐atom units, while showcasing broad substrate scope and good functional

  通过亚胺基引发的1,5-氢原子转移与（5 + 2）或（5 + 1）环化反应的集成，成功制备了一系列结构新颖且有趣的氮杂和螺四氢吡啶衍生物产量。该方法利用FeCl 2作为催化剂，并以易获得的肟为五原子单元，同时显示出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。环形产品可以轻松转换成许多有价值的化合物。此外，进行了DFT计算研究，以提供有关（5 + 2）和（5 + 1）环空的可能反应机理的一些见解。
• Monoradical rearrangements of the 1,4-biradicals involved in Norrish type II photoreactions
  作者：Peter J. Wagner、Kou-Chang Liu、Y. Noguchi

  DOI：10.1021/ja00403a035

  日期：1981.7