tert-butyl 3-[[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]methyl]-4-[methyl-[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]indole-1-carboxylate | 148114-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]methyl]-4-[methyl-[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]indole-1-carboxylate
• CAS: 148114-81-2
• 化学式: C₃₃H₅₀N₄O₆
• 分子量: 598.783
• InChiKey: FKBSZFKFZZVNHD-FDJWOJMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]methyl]-4-[methyl-[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]indole-1-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 206.33h， 生成 methyl indolactam V-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-indolactam V

  摘要：

  (-)-Indolactam V (1) 通过14步从间二硝基甲苯出发，以15%的总收率成功合成。该过程涉及以下关键步骤：首先，通过不对映选择性的S(N)2取代反应，利用4-氨基吲哚的4-氨基部分对一个带有手性三氟甲基磺酸酯的基团进行取代；其次，进行吲哚-3-甲基溴与Schollkopf不对称双环内酯醚的偶联反应。这一合成策略着重于构建复杂手性化合物，并展示了模块化合成策略在这一领域的应用潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60300-3
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 Proton Sponge 、 sodium hydride 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 186.85h， 生成 tert-butyl 3-[[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]methyl]-4-[methyl-[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-indolactam V

  摘要：

  (-)-Indolactam V (1) 通过14步从间二硝基甲苯出发，以15%的总收率成功合成。该过程涉及以下关键步骤：首先，通过不对映选择性的S(N)2取代反应，利用4-氨基吲哚的4-氨基部分对一个带有手性三氟甲基磺酸酯的基团进行取代；其次，进行吲哚-3-甲基溴与Schollkopf不对称双环内酯醚的偶联反应。这一合成策略着重于构建复杂手性化合物，并展示了模块化合成策略在这一领域的应用潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60300-3