2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(naphth-2-yl)ethanone | 850035-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(naphth-2-yl)ethanone
• CAS: 850035-99-3
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅Si
• 分子量: 466.649
• InChiKey: IQSIQZXIJOTUJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(naphth-2-yl)ethanone 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-Methyl-4-naphthalen-2-yl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-oxazole
  参考文献：
  名称：

  New naphthylcombretastatins. Modifications on the ethylene bridge

  摘要：

  Compounds with three aromatic systems, carrying a 2-naphthalene and a 3,4,5-trimethoxyphenyl moieties bonded to five-membered, six-membered or fused heterocycles display potent cytotoxic effect and inhibition of tubulin polymerization, in agreement with their structural similarity to combretastatins and their heterocyclic analogues. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.012
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(naphth-2-yl)acetonitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(naphth-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  New naphthylcombretastatins. Modifications on the ethylene bridge

  摘要：

  Compounds with three aromatic systems, carrying a 2-naphthalene and a 3,4,5-trimethoxyphenyl moieties bonded to five-membered, six-membered or fused heterocycles display potent cytotoxic effect and inhibition of tubulin polymerization, in agreement with their structural similarity to combretastatins and their heterocyclic analogues. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.012