2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(naphth-2-yl)acetonitrile | 850035-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(naphth-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-naphthalen-2-ylacetonitrile；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-naphthalen-2-ylacetonitrile
• CAS: 850035-97-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NOSi
• 分子量: 297.472
• InChiKey: HADXBGDNIZHYPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  382.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(naphth-2-yl)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-hydroxy(2-naphthyl)acetonitrile 、 (R)-2-羟基-2-(2-萘基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  在有机溶剂中通过奎尼丁催化的转氢氰化反应和脂肪酶催化的动力学拆分一锅法从醛类合成旋光氰醇乙酸酯

  摘要：

  开发了一种新的一锅合成方法来制备旋光氰醇乙酸酯。通过奎尼丁催化的氢氰化反应从醛和丙酮氰醇中生成外消旋氰醇，然后使用乙酸异丙烯酯作为酰化剂，通过脂肪酶以立体选择性方式将所得氰醇 2a-j 乙酰化。多种醛 1a-j 成功地转化为相应的氰醇乙酸酯 3a-j，其 ee 为 47-95%，而没有分离不稳定的氰醇 2。此外，碱催化转移氢氰化的可逆性质允许未反应的氰醇原位外消旋化脂肪酶同时进行动力学拆分使 (S)-3b-d 能够以 50% 以上的产率制备 40-82% ee 的 (S)-3b-d。聚合物负载的金鸡纳生物碱也被用作这种一锅反应的催化剂，并显示出与可溶性单体生物碱相当的化学和光学产率。不溶性聚合物和脂肪酶...

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.111
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthyl cyanohydrin 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 乙酸异丙烯酯 作用下， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(naphth-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  在有机溶剂中通过奎尼丁催化的转氢氰化反应和脂肪酶催化的动力学拆分一锅法从醛类合成旋光氰醇乙酸酯

  摘要：

  开发了一种新的一锅合成方法来制备旋光氰醇乙酸酯。通过奎尼丁催化的氢氰化反应从醛和丙酮氰醇中生成外消旋氰醇，然后使用乙酸异丙烯酯作为酰化剂，通过脂肪酶以立体选择性方式将所得氰醇 2a-j 乙酰化。多种醛 1a-j 成功地转化为相应的氰醇乙酸酯 3a-j，其 ee 为 47-95%，而没有分离不稳定的氰醇 2。此外，碱催化转移氢氰化的可逆性质允许未反应的氰醇原位外消旋化脂肪酶同时进行动力学拆分使 (S)-3b-d 能够以 50% 以上的产率制备 40-82% ee 的 (S)-3b-d。聚合物负载的金鸡纳生物碱也被用作这种一锅反应的催化剂，并显示出与可溶性单体生物碱相当的化学和光学产率。不溶性聚合物和脂肪酶...

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.111

文献信息

• P(RNCH2CH2)N: efficient catalysts for the cyanosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Brandon M. Fetterly、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.032

  日期：2005.11

  The 1,2-addition of trialkylsilylcyanides to aldehydes and ketones produces the corresponding protected cyanohydrins in good to excellent yields when carried out at 0 degrees C to room temperature in the presence of catalytic amounts of the nonionic strong base P(RNCH2CH2)N (R = Me, i-Pr) in THF. These catalysts are easily removed from the product by hydrolysis or column filtration through silica gel. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• New naphthylcombretastatins. Modifications on the ethylene bridge
  作者：Ana B. Sánchez Maya、Concepción Pérez-Melero、Nélida Salvador、Rafael Peláez、Esther Caballero、Manuel Medarde

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.012

  日期：2005.3

  Compounds with three aromatic systems, carrying a 2-naphthalene and a 3,4,5-trimethoxyphenyl moieties bonded to five-membered, six-membered or fused heterocycles display potent cytotoxic effect and inhibition of tubulin polymerization, in agreement with their structural similarity to combretastatins and their heterocyclic analogues. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-Pot Synthesis of Optically Active Cyanohydrin Acetates from Aldehydes via Quinidine-Catalyzed Transhydrocyanation Coupled with Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution in Organic Solvent
  作者：Minoru Inagaki、Akihiko Hatanaka、Mitsuo Mimura、Jun Hiratake、Takaaki Nishioka、Jun’ichi Oda

  DOI：10.1246/bcsj.65.111

  日期：1992.1

  transhydrocyanation allows for in situ racemization of the unreacted cyanohydrins and concurrent kinetic resolution by lipase enabled the preparation of (S)-3b–d with 40–82% e.e. in more than 50% yield. Polymer-supported cinchona alkaloid was also used as a catalyst for this one-pot reaction and showed the comparable chemical and optical yield to that for the soluble monomeric alkaloid. The insoluble polymer and lipase

  开发了一种新的一锅合成方法来制备旋光氰醇乙酸酯。通过奎尼丁催化的氢氰化反应从醛和丙酮氰醇中生成外消旋氰醇，然后使用乙酸异丙烯酯作为酰化剂，通过脂肪酶以立体选择性方式将所得氰醇 2a-j 乙酰化。多种醛 1a-j 成功地转化为相应的氰醇乙酸酯 3a-j，其 ee 为 47-95%，而没有分离不稳定的氰醇 2。此外，碱催化转移氢氰化的可逆性质允许未反应的氰醇原位外消旋化脂肪酶同时进行动力学拆分使 (S)-3b-d 能够以 50% 以上的产率制备 40-82% ee 的 (S)-3b-d。聚合物负载的金鸡纳生物碱也被用作这种一锅反应的催化剂，并显示出与可溶性单体生物碱相当的化学和光学产率。不溶性聚合物和脂肪酶...