6-fluoro-2-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-fluoro-2-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-fluoro-2-[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₂₃H₁₇FN₄O
• 分子量: 384.413
• InChiKey: CHQMVTFCFJQEFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyacetophenone phenylhydrazone 在 sodium metabisulfite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-fluoro-2-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  以苯并咪唑骨架为潜在抗癌和凋亡诱导剂的1,3-二苯基-1 H-吡唑衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  已设计，合成和评估了一系列四十种不同的含吡唑的苯并咪唑杂种（6 – 45），它们对三种人类肿瘤细胞系（肺（A549），乳腺（MCF-7）和子宫颈（ HeLa）。某些化合物，特别是9，17，和28，显示对测试的所有细胞系的有效的生长抑制，IC 50值在0.83–1.81μM的范围内。乳腺癌细胞被用于进一步的详细研究，以了解化合物抑制细胞生长和诱导细胞凋亡的作用机理。这些化合物的治疗严重影响了MCF-7乳腺癌细胞的形态，细胞迁移和长期克隆形成存活率。流式细胞仪揭示了该化合物通过下调细胞周期蛋白D2和CDK2而在细胞周期的G1期阻滞了MCF-7细胞。荧光染色和DNA片段化研究表明，细胞凋亡被细胞凋亡的诱导所抑制。此外，还发现这些化合物导致线粒体膜电位（DΨm）崩溃，活性氧（ROS）含量增加。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.031