4-methoxyacetophenone phenylhydrazone | 24310-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxyacetophenone phenylhydrazone
• 英文别名: Methyl p-methoxyphenyl ketone phenylhydrazone；N-[1-(4-methoxyphenyl)ethylideneamino]aniline
• CAS: 24310-46-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: GBWYSVKAUZHKNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyacetophenone phenylhydrazone 在 imidazolium dichromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用重铬酸咪唑鎓裂解 C˭N 的温和有效方法

  摘要：

  摘要 使用重铬酸咪唑鎓 (IDC) 将肟、腙和缩氨基脲转化为其相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1081/scc-200026210
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methoxyacetophenone phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  含吡唑部分的α-氨基膦酸酯衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是存在于生物体中枢神经系统中的关键酶。用作杀虫剂的有机磷农药（OPs）是AChE抑制剂，已在农业中广泛使用。已经设计并合成了一系列含有吡唑部分的新型OP。生物学评估表明，化合物4e在0.1 mg / L的浓度下对小菜蛾有81％的杀幼虫活性，并且随着剂量的增加，化合物4e对AChE的抑制作用明显增强。利用Discovery Studio（DS），将化合物4e分子对接到果蝇黑尾乙酰胆碱酯酶（DmAChE，PDB代码：1QO9）的三维X射线结构中，结合模型显示标题结构紧密嵌入在DmAChE的结合位点中。因此，我们建议化合物4e可以作为一种新型的AChE抑制剂，可以用作一种新的杀虫药。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00622

文献信息

• Design, synthesis and in vitro antitumor evaluation of novel pyrazole-benzimidazole derivatives
  作者：Bo Ren、Rong-Chun Liu、Kegong Ji、Jiang-Jiang Tang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128097

  日期：2021.7

  A series of novel pyrazole-benzimidazole derivatives (6-42) have been designed, synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity against the HCT116, MCF-7 and Huh-7 cell lines. Among them, compounds 17, 26 and 35 showed significant antiproliferative activity against HCT116 cell lines with the IC50 values of 4.33, 5.15 and 4.84 μM, respectively. Moreover, fluorescent staining

  一系列新的吡唑苯并咪唑衍生物（的6 - 42）已经被设计，合成并评价了它们的体外对抗HCT116的抗增殖活性，MCF-7和的Huh-7细胞系。其中，化合物17，26和35显示出显著抗增殖活性针对与IC HCT116细胞系50 4.33，5.15和4.84μM的值，分别。此外，荧光染色研究表明，化合物17可以诱导癌细胞凋亡。流式细胞术分析表明，化合物17可以在 G0/G1 期诱导细胞周期停滞。总而言之，这些结果表明，吡唑-苯并咪唑衍生物可以作为有希望的化合物，用于进一步研究开发新型高效的癌症治疗剂。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Electron Donor–Acceptor Complex-Mediated Aerobic Sulfenylation of Indoles under Visible-Light Conditions
  作者：Wenkai Yuan、Jie Huang、Xin Xu、Long Wang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02553

  日期：2021.9.17

  efficient B(C6F5)3-catalyzed aerobic oxidative C–S cross-coupling reaction of thiophenol with indoles was developed, affording a wide range of diaryl sulfides in good yields. An electron donor–acceptor complex between B(C6F5)3 and indoles was formed, facilitating the photoinduced single-electron transfer (SET) from indole substrates to the B(C6F5)3 catalyst. This protocol demonstrates a new reaction model

  开发了一种高效的 B(C 6 F 5 ) 3催化的苯硫酚与吲哚的有氧氧化 C-S 交叉偶联反应，以良好的收率提供了范围广泛的二芳基硫化物。B(C 6 F 5 ) 3和吲哚之间形成了电子供体-受体复合物，促进了从吲哚底物到B(C 6 F 5 ) 3催化剂的光诱导单电子转移(SET) 。该协议展示了使用 B(C 6 F 5 ) 3作为单电子氧化剂的新反应模型。
• Novel Aryl Substituted Pyrazoles as Small Molecule Inhibitors of Cytochrome P450 CYP121A1: Synthesis and Antimycobacterial Evaluation
  作者：Ismail M. Taban、Hosam E. A. E. Elshihawy、Beyza Torun、Benedetta Zucchini、Clare J. Williamson、Dania Altuwairigi、Adeline S. T. Ngu、Kirsty J. McLean、Colin W. Levy、Sakshi Sood、Leonardo B. Marino、Andrew W. Munro、Luiz Pedro S. de Carvalho、Claire Simons

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01562

  日期：2017.12.28

  KD values of 2.63, 35.6, and 290 μM, respectively, for the tightest binding compounds 7e, 8b, and 13d from their respective series. Both binding affinity assays and docking studies of the CYP121A1 inhibitors suggest type II indirect binding through interstitial water molecules, with key binding residues Thr77, Val78, Val82, Val83, Met86, Ser237, Gln385, and Arg386, comparable with the binding interactions

  描述了三个系列的联芳基吡唑咪唑和三唑，它们在联芳基吡唑和咪唑/三唑基团之间的接头不同。具有短-CH 2 - 接头的咪唑和三唑系列显示出有希望的抗分枝杆菌活性，咪唑-CH 2 - 系列 ( 7 ) 显示出低 MIC 值 (6.25-25 μg/mL)，这也受到亲脂性的影响。将接头延伸至-C(O)NH(CH 2 ) 2 - 导致抗分枝杆菌活性丧失。化合物与 CYP121A1 的结合亲和力通过紫外-可见光滴定法测定，对于最紧密结合的化合物7e ， K D值分别为 2.63、35.6 和 290 μM、8b和13d来自它们各自的系列。CYP121A1 抑制剂的结合亲和力测定和对接研究表明 II 型通过间质水分子间接结合，具有关键结合残基 Thr77、Val78、Val82、Val83、Met86、Ser237、Gln385 和 Arg386，与用氟康唑观察到的结合相互作用相当和天然底物二环酪氨酸。
• An iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of indoles with benzylamines to prepare 3-aminoindole derivatives
  作者：Wei-Li Chen、Kun Li、Wei-Cong Liao、Wang-Fu Liang、Pei-Wen Qiu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d1gc02849a

  日期：——

  excellent yields through an iron(III)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of 2-arylindoles and primary benzylamines under mild reaction conditions. Mechanistic studies show that a cascade reaction involves a tert-butyl nitrite (TBN)-mediated nitrosation of 2-substituted indoles and a 1,5-hydrogen shift to afford indolenine oximes, sequential iron(III)-catalyzed condensation and a 1,5-hydrogen

  我们报告了一种绿色级联方法，通过铁 ( III ) 催化的 2-芳基吲哚和伯苄胺在温和反应条件下的脱氢交叉偶联反应，以良好到优异的产率制备各种 3-氨基吲哚衍生物。机理研究表明，级联反应涉及亚硝酸叔丁酯 (TBN) 介导的 2-取代吲哚的亚硝化和 1,5-氢转移以提供吲哚啉肟、序贯铁 ( III))-催化缩合和 1,5- 氢转移在一锅反应的四个步骤中。该反应显示了吲哚和苄胺的广泛底物范围，并且可以耐受广泛的官能团。此外，反应很容易以克规模进行，反应完成后不会产生废物。3-氨基吲哚产物通过简单的萃取、洗涤和重结晶纯化，无需快速柱色谱。含有3-氨基吲哚单元的双亚胺配体易于一步获得，产率为52%。本方法突出了容易获得的起始材料、简单的纯化程序以及廉价、无毒和环境友好的铁 ( III ) 催化剂的使用。
• Discovery of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups as potential PTP1B inhibitors
  作者：Liangpeng Sun、Peipei Wang、Lili Xu、Lixin Gao、Jia Li、Huri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.023

  日期：2019.5

  Two series of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups were identified as competitive protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. Among the compounds studied, IIIv was found to have the best in vitro inhibition activity against PTP1B (IC50 = 0.67 ± 0.09 µM) and the best selectivity (9-fold) between PTP1B and T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP)

  含有若丹宁-3-链烷酸基团的两个系列的1,3-二苯基-1H-吡唑衍生物被确定为竞争性蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。在研究的化合物中，发现IIIv对PTP1B具有最佳的体外抑制活性（IC50 = 0.67±0.09 µM），并且在PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）之间具有最佳选择性（9倍）。分子对接研究表明，化合物IIIm，IIIv和IVg可同时在催化位点和相邻的PTyr结合位点占据。这些结果为设计PTP1B和其他PTP抑制剂提供了新的先导化合物。