2-((thiophen-2-yl)methylamino)naphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((thiophen-2-yl)methylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(Thiophen-2-ylmethylamino)naphthalene-1,4-dione；2-(thiophen-2-ylmethylamino)naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: QNGWWXWAZFVTJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 2-((thiophen-2-yl)methylamino)naphthalene-1,4-dione 在 manganese triacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以42%的产率得到4,9-dihydro-4,9-dioxo-3-ethoxycarbonyl-2-(2-thienyl)-1H-benzo[f]indole
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）引发2-氨基-1,4-萘醌与β-二羰基化合物之间的氧化自由基反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991947q
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 1,4-萘醌 在 碘化铵 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74 %的产率得到2-((thiophen-2-yl)methylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌与胺的电氧化脱氢偶联：轻松获得 2-氨基-1,4-萘醌

  摘要：

  开发了一种温和的、不含外部氧化剂和过渡金属的 1,4-萘醌与胺的电氧化脱氢偶联，涉及 C(sp 2 )-H 官能化，得到 2-氨基-1,4-萘醌。该方法有效地构建了 C(sp 2 )-N 键，以中等至优异的产率、优异的选择性和广泛的底物范围生产 2-氨基-1,4-萘醌。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154208

文献信息

• Naphthoquinone based chemosensors for transition metal ions: experiment and theory
  作者：Prajkta Gosavi-Mirkute、Amit Patil、Dipali N. Lande、Debamitra Chakravarty、Shridhar P. Gejji、Surekha Satpute、Sunita Salunke-Gawali

  DOI：10.1039/c7ra10490a

  日期：——

  abilities of these ligands toward transition metal ions in methanol, methanol–water, methanol–triethylamine or methanol–water–triethylamine mixtures, stoichiometries and association constants of H-1 and H-3 have been determined. It has been shown that H-1 and H-3 coordinate to metal ions via two nitrogen atoms and oxygen and exhibit remarkable selectivity towards Cu2+ ions in methanol or methanol–water

  2-（（吡啶-2-基）甲基氨基）萘-1,4-二酮（H-1），2-（（噻吩-2-基）甲基氨基）萘-1,4-二酮（H-1）的合成与表征H-2）和2-（（吡啶/噻吩-2-基）乙氨基）萘-1,4-二酮（H-3和H-4）已经被进行。确定了这些配体对甲醇，甲醇-水，甲醇-三乙胺或甲醇-水-三乙胺混合物中的过渡金属离子的分子识别能力，化学计量比以及H-1和H-3的缔合常数。已经表明，H-1和H-3通过以下方式与金属离子配位两个氮原子和一个氧原子，对甲醇或甲醇-水混合物中的Cu 2+离子表现出显着的选择性，络合过程伴随着颜色从橙色到深蓝色的变化。具有H-1，H-3的Cu 2+的LOD（检出限）分别为1.48×10 -8 mol L -1和1.59×10 -8 mol L -1。还介绍了由密度泛函理论推导的H-1至H-4的振动光谱，1 H NMR化学位移和光学性质。