ethyl 4-[2-(dimethylamino)ethoxy]acetoacetate | 84157-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[2-(dimethylamino)ethoxy]acetoacetate
• 英文别名: ethyl 4-<2-(dimethylamino)ethoxy>acetoacetate；ethyl 4-(2-dimethylaminoethoxy)acetoacetate；Ethyl 4-[2-(dimethylamino)ethoxy]-3-oxobutanoate
• CAS: 84157-65-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: IBPFGEZQSPSYDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯噻吩-3-甲醛 、 β-氨基巴豆酸甲酯 、 ethyl 4-[2-(dimethylamino)ethoxy]acetoacetate 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-Chlorothien-3-yl)-3-ethoxycarboyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-2-(2-dimethylaminoethoxymethyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  2-(2-quinazolinylaminoalkoxymethyl)-1,4-dihydropyridine derivatives as

  摘要：

  上述公式中的二氢吡啶，其中R是氯硫烯基或单取代或双取代苯基，所述取代基为氟、氯、溴或三氟甲基；R.sup.1和R.sup.2分别是烷基；R.sup.3和R.sup.4在单独取时分别是氢或烷基；R.sup.3和R.sup.4与它们连接的氮一起时是哌啶或吡咯啉；R.sup.5是烷基或2-羟乙基；R.sup.6是氢或甲氧基；X和Z分别是氢或甲氧基；Y是烷基；R.sup.7是氯苯基或三氟甲基氯苯基；p为0或1；Q是CH或N，在治疗高血压、心力衰竭和心绞痛方面是有用的。

  公开号：

  US04647565A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 ice-water 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到ethyl 4-[2-(dimethylamino)ethoxy]acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridine anti-ischaemic and antihypertensive agents

  摘要：

  二氢吡啶类抗缺血和降压药物的化学式：##STR1## 其中Y为--(CH.sub.2).sub.2--或--(CH.sub.2).sub.3--; R为芳基或杂环芳基；R.sup.1和R.sup.2各自独立地为C.sub.1-C.sub.4烷基或2-甲氧基乙基；R.sup.3和R.sup.4各自独立地为C.sub.1-C.sub.4烷基或芳基-(C.sub.1-C.sub.4烷基)；或R.sup.3和R.sup.4与它们附着的氮原子一起表示公式组的一个基团：##STR2## 其中R.sup.5为C.sub.1-C.sub.4烷基，芳基，芳基-(C.sub.1-C.sub.4烷基)，苯甲基，2-甲氧基乙基，2-(N,N-双[C.sub.1-C.sub.4烷基]氨基)乙基或环丙基甲基；其药学上可接受的酸盐，制备这些化合物的方法以及含有它们的制药组合物。

  公开号：

  US04430333A1

文献信息

• Long-acting dihydropyridine calcium antagonists. 1. 2-Alkoxymethyl derivatives incorporating basic substituents
  作者：John E. Arrowsmith、Simon F. Campbell、Peter E. Cross、John K. Stubbs、Roger A. Burges、Donald G. Gardiner、Kenneth J. Blackburn

  DOI：10.1021/jm00159a022

  日期：1986.9

  A series of dihydropyridines substituted at the 2-position by basic side chains are described and their potencies as calcium antagonists listed. One compound, 2-[(2-aminoethoxy)methyl]-4-(2-chlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-5- methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridine (17, amlodipine) was found to be comparable in potency to nifedipine and to have an elimination half-life of 30 h in dogs. Oral bioavailability

  描述了一系列在2-位被碱性侧链取代的二氢吡啶，并列出了其作为钙拮抗剂的效力。发现一种化合物2-[（（2-氨基乙氧基）甲基] -4-（2-氯苯基）-3-乙氧基羰基-5-甲氧基羰基-6-甲基-1,4-二氢吡啶（17，氨氯地平）具有可比性。对硝苯地平有效，并具有30 h的消除半衰期。口服生物利用度接近100％，血液动力学反应起效缓慢，效果持久。已经制备了两种对映异构体，并且发现大部分活性与（-）异构体18有关。对17的相似类似物进行的X射线晶体学研究表明，两者之间存在弱氢键侧链氧和质子在环氮上。
• Dihydropyridine anti-ischaemic and antihypertensive agents, processes for their production, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0060674A1

  公开（公告）日：1982-09-22

  Dihydropyridine anti-ischaemic and antihypertensive agents of the formula: where Y is -(CH2)2- or -(CH2)3-; R is aryl or heteroaryl; R1 and R2 are each independently C1-C4 alkyl or 2-methoxyethyl; and R3 and R4 are each independently C1-C4 alkyl or aryl-(C1-C4 alkyl); or R3 and R4 taken together with the nitrogen atom to which they are attached represent a group of the formula: where R5 is C1-C4 alkyl, aryl, aryl-(C1-C4 alkyl), benzhydryl, 2-methoxyethyl, 2-(N,N-di[C1-C4 alkyl]amino) ethyl, or cyclopropylmethyl; their pharmaceutically acceptable acid addition salts, processes for the preparation of the compounds, and pharmaceutical compositions containing them.

  式中的二氢吡啶类抗缺血和抗高血压制剂： 其中 Y 是-(CH2)2-或-(CH2)3-；R 是芳基或杂芳基；R1 和 R2 各自独立地是 C1-C4 烷基或 2-甲氧基乙基；R3 和 R4 各自独立地是 C1-C4 烷基或芳基-(C1-C4 烷基)；R3 和 R4 各自独立地是 C1-C4 烷基或芳基-(C1-C4 烷基) R3 和 R4 各自独立地为 C1-C4 烷基或芳基-(C1-C4 烷基)；或 R3 和 R4 与它们所连接的氮原子一起代表一个式中的基团： 其中 R5 是 C1-C4 烷基、芳基、芳基-(C1-C4 烷基)、苄基、2-甲氧基乙基、2-(N,N-二[C1-C4 烷基]氨基)乙基或环丙基甲基； 它们的药学上可接受的酸加成盐、制备这些化合物的工艺以及含有它们的药物组合物。
• Dihydropyridine cardiovascular agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0168151A1

  公开（公告）日：1986-01-15

  Compounds of the formula: and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R is aryl or heteroaryl; R' and R2 are each independently C1-C4 alkyl. 2-hydroxyethyl or 2-methoxyethyl; R3 and R4 are each independently H or C1-C4 alkyl or taken together with the nitrogen atom to which they are attached, they form a pyrrolidinyl, piperidyl, morpholino, piperazinyl or N-(C1-C4 alkyl)piperazinyl group; R5 is C1-C4 alkyl which may be optionally substituted by OH or C1-C4 alkoxy; Y is a C2-C6 alkylene bridge which may be branched and which may optionally be substituted by OH, or alternatively, R5 may be a C1-C4 alkylene bridge linked to a carbon atom in Y to form. with the nitrogen atom to which they are attached, a piperidine ring; Q is CH or N;each X is independently C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halogen or CF3 and m is 0 or an integer of from 1 to 3; are cardiovascular agents having both calcium antagonist and alpha1-antgonist activity and are useful for the treatment of hypertension, heart failure and angina.

  式中的化合物 及其药学上可接受的盐 其中 R 是芳基或杂芳基；R'和 R2 各自独立地是 C1-C4 烷基。R3和R4各自独立地为H或C1-C4烷基，或与所连接的氮原子一起形成吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基或N-(C1-C4烷基)哌嗪基；R5 是 C1-C4 烷基，可任选被 OH 或 C1-C4 烷氧基取代；Y 是 C2-C6 亚烷基桥，可以是支链，可任选被 OH 取代，或者，R5 可以是 C1-C4 亚烷基桥，与 Y 中的一个碳原子相连形成。它们是具有钙拮抗剂和α1-激动剂活性的心血管药物，可用于治疗高血压、心力衰竭和心绞痛。
• Long-acting dihydropyridine calcium antagonists. 7. Compounds containing unsaturation in the 2-substituent on the 1,4-dihydropyridine ring
  作者：D Alker、PE Cross

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90197-u

  日期：1991.9

  To evaluate the effect of introducing unsaturation into the 2-substituent of 1,4-dihydropyridines related to amlodipine (1), a number of alkene and alkyne analogues were prepared and their calcium antagonist activity was assessed. For several series of compounds, in vitro potency increased in the order alkane < alkene < alkyne. This trend may either reflect decreasing entropy loss on binding to the DHP receptor or be a consequence of a favourable pi-interaction with the DHP receptor.
• ARROWSMITH J. E.; CAMPBELL S. F.; CROSS P. E.; STUBBS J. K.; BURGES R. A.+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1696-1702
  作者：ARROWSMITH J. E.、 CAMPBELL S. F.、 CROSS P. E.、 STUBBS J. K.、 BURGES R. A.+

  DOI：——

  日期：——