t-Butyl (R,S)-N-<4<4-(3-t-Butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)hydroxymethylpyrrol-2-yl>-5,5-dimethyl-4-hydroxy-6-heptenoyl>-N-methylvalinate | 138372-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: t-Butyl (R,S)-N-<4<4-(3-t-Butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)hydroxymethylpyrrol-2-yl>-5,5-dimethyl-4-hydroxy-6-heptenoyl>-N-methylvalinate
• 英文别名: t-Butyl (R,S)-N-{4[4-(3-t-Butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)hydroxymethylpyrrol-2-yl]-5,5-dimethyl-4-hydroxy-6-heptenoyl}-N-methylvalinate；tert-butyl (4R)-4-[hydroxy-[5-[4-hydroxy-3,3-dimethyl-7-[methyl-[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-7-oxohept-1-en-4-yl]-1H-pyrrol-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 138372-07-3
• 化学式: C₃₄H₅₇N₃O₈
• 分子量: 635.842
• InChiKey: GNCXKLIMWRVCOQ-GCYGCQJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  141.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-Butyl (R,S)-N-<4<4-(3-t-Butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)hydroxymethylpyrrol-2-yl>-5,5-dimethyl-4-hydroxy-6-heptenoyl>-N-methylvalinate 在 劳森试剂 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[[5-[3,3-dimethyl-7-[methyl-[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-7-oxo-4-sulfanylhept-1-en-4-yl]-1H-pyrrol-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肿瘤启动子戊多霉素的第二代合成

  摘要：

  使用d-丝氨酸衍生物7和1-缬氨酸衍生物16作为手性来源，以立体定向方式完成了肿瘤启动子戊多霉素（1）的全合成。将2-（溴甲基）苯甲酸甲酯用于吲哚环化25 → 26和28的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88285-5
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)pyrrole 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 15.72h， 生成 t-Butyl (R,S)-N-<4<4-(3-t-Butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)hydroxymethylpyrrol-2-yl>-5,5-dimethyl-4-hydroxy-6-heptenoyl>-N-methylvalinate
  参考文献：
  名称：

  肿瘤启动子戊多霉素的第二代合成

  摘要：

  使用d-丝氨酸衍生物7和1-缬氨酸衍生物16作为手性来源，以立体定向方式完成了肿瘤启动子戊多霉素（1）的全合成。将2-（溴甲基）苯甲酸甲酯用于吲哚环化25 → 26和28的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88285-5