4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfonyl)butyric acid benzyl ester | 1427219-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfonyl)butyric acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 4-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylbutanoate；benzyl 4-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylbutanoate
• CAS: 1427219-14-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₄S
• 分子量: 386.431
• InChiKey: BSQPPEYTCXOXPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfonyl)butyric acid benzyl ester 、 6-chloromethylene-9-methyl-1-triethylsilanyldec-1-ynal 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以94 %的产率得到6-chloromethylene-9-methyl-1-triethylsilanyltetradec-10-en-1-yn-14-oic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  牙买酰胺B的全合成

  摘要：

  牙买加酰胺 B 是从牙买加产生的莫雷阿蓝藻中分离出来的，作为钠通道阻滞剂具有神经毒性。这种独特的混合肽-聚酮化合物结构包含吡咯啉酮环、β-甲氧基烯酮、( E )-烯烃、未确定的C9立构中心、( E )-氯代烯烃和末端炔烃。我们在此报道了海洋天然产物( 9S )-牙买加酰胺B的首次全合成和结构确认。

  DOI：

  10.1039/d4ob00580e
• 作为产物：
  描述：

  琥珀酸苄酯 在 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfonyl)butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  牙买酰胺的聚酮 (E)-烯烃的合成

  摘要：

  摘要 牙买加从蓝藻 Lyngbya majuscula 中分离出的牙买加酰胺是一种新型混合聚酮肽，已知是钠通道阻滞剂。聚酮化合物部分包含 (E)-氯乙烯、未确定的甲基立体中心 (C9) 和 (E)-烯烃。在此，我们报告了利用 Kocienski-Julia 偶联合成牙买加酰胺聚酮化合物的 (E)-烯烃部分。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.635394

文献信息

• Synthesis of the polyketide moiety of the jamaicamides
  作者：Ayano Tanaka-Yanuma、Satoshi Watanabe、Keita Ogawa、Sho Watanabe、Naoto Aoki、Tetsuhiro Ogura、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.069

  日期：2015.12

  Isolated from the Jamaican cyanobacterium Lyngbya majuscula, the jamaicamides are unique, mixed polyketide-peptides reported to be sodium channel blockers. The polyketide moiety contains an (E)-chloroolefin, an undetermined methyl stereocenter (C9), and an (E)-olefin (C10-C11). Herein we report the stereo- and regioselective synthesis of the polyketide moiety of the jamaicamides via a Julia-Kocienski coupling as the key step. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the Polyketide (<i>E</i>)-Olefin of the Jamaicamides
  作者：Satoshi Watanabe、Sho Watanabe、Naoto Aoki、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1080/00397911.2011.635394

  日期：2013.5.15

  polyketide-peptides that are known to be sodium channel blockers. The polyketide moiety contains an (E)-vinyl chloride, an undetermined methyl stereocenter (C9), and an (E)-olefin. Herein, we report the synthesis of the (E)-olefin moiety of the polyketide of the jamaicamides utilizing a Kocienski–Julia coupling. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition

  摘要 牙买加从蓝藻 Lyngbya majuscula 中分离出的牙买加酰胺是一种新型混合聚酮肽，已知是钠通道阻滞剂。聚酮化合物部分包含 (E)-氯乙烯、未确定的甲基立体中心 (C9) 和 (E)-烯烃。在此，我们报告了利用 Kocienski-Julia 偶联合成牙买加酰胺聚酮化合物的 (E)-烯烃部分。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Total synthesis of jamaicamide B
  作者：Ryosuke Shigeta、Takahiro Suzuki、Kazuki Kaneko、Hiroaki Tanaka、Ibuki Haishima、Kanata Norio、Ayano Tanaka-Yanuma、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1039/d4ob00580e

  日期：——

  Jamaicamide B was isolated from the cyanobacterium Moorea producens in Jamaica and shows neurotoxicity as a sodium channel blocker. This unique mixed peptide–polyketide structure contains a pyrrolinone ring, a β-methoxy enone, an (E)-olefin, an undetermined stereocenter at C9, an (E)-chloroolefin, and a terminal alkyne. We report herein the first total synthesis and structural confirmation of the marine

  牙买加酰胺 B 是从牙买加产生的莫雷阿蓝藻中分离出来的，作为钠通道阻滞剂具有神经毒性。这种独特的混合肽-聚酮化合物结构包含吡咯啉酮环、β-甲氧基烯酮、( E )-烯烃、未确定的C9立构中心、( E )-氯代烯烃和末端炔烃。我们在此报道了海洋天然产物( 9S )-牙买加酰胺B的首次全合成和结构确认。