methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-thio-β-D-glucopyranoside | 191485-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 191485-96-8
• 化学式: C₄₂H₅₀O₁₄S
• 分子量: 810.917
• InChiKey: PQHAGPIPVNDGLX-KHQGYHOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-thio-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.4 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以80%的产率得到methyl 4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4-硫代-β-纤维二糖苷的合成。重新调查

  摘要：

  摘要通过亲核置换甲基三-O-苄基-4-O-三flyl-β-d-半乳糖吡喃糖苷中的4-O-三氟甲苯基，可得到2,3,4的最佳收率。在二乙胺存在下，HMPA中的6-四-O-乙酰基-1-S-乙酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖。在这些条件下，减少了不饱和副产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00046-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 1,4-dithio-erythritol 、 巯基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4-硫代-β-纤维二糖苷的合成。重新调查

  摘要：

  摘要通过亲核置换甲基三-O-苄基-4-O-三flyl-β-d-半乳糖吡喃糖苷中的4-O-三氟甲苯基，可得到2,3,4的最佳收率。在二乙胺存在下，HMPA中的6-四-O-乙酰基-1-S-乙酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖。在这些条件下，减少了不饱和副产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00046-3