1,4,5,6,7,8-hexahydrocyclohepta[d]imidazole | 10493-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4,5,6,7,8-hexahydrocyclohepta[d]imidazole
• 英文别名: 1(3),4,5,6,7,8-hexahydro-cycloheptaimidazole；1,4,5,6,7,8-hexahydro-cycloheptimidazole；1,4,5,6,7,8-Hexahydro-cycloheptimidazol；Pentamethylenimidazol
• CAS: 10493-90-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• mdl: MFCD09754156
• 分子量: 136.197
• InChiKey: ZQSTXUPZKIBDJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)-4-(tert-butyl)benzamide 、 1,4,5,6,7,8-hexahydrocyclohepta[d]imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(tert-butyl)-N-(6-(5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[d]imidazol-1(4H)-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型含咪唑并[1,2-b]哒嗪的C6-双环烷咪唑抑制ASK1的合理设计、合成与评价

  摘要：

  凋亡信号调节激酶 1 (ASK1) 是丝裂原活化蛋白激酶激酶 (MAP3K) 家族的成员，涉及 MAP 激酶、c-Jun N 端激酶和 p38 MAP 激酶的下游磷酸化。ASK1 抑制剂可能有益于改善疾病的发展和进展。特别是，作为最常见的慢性肝病，包括单纯性脂肪变性和非酒精性脂肪性肝炎，ASK1 作为非酒精性脂肪性肝病的治疗靶点之一备受关注。在这份手稿中，公开了新型 ASK1 抑制剂铅 KTA-29，它具有咪唑并[1,2- b ]哒嗪核心和新型 C6-双环庚烷咪唑。随着新型咪唑[1,2- b]哒嗪核心，描述了 ASK1 效力的结构-活性-关系研究，并解释了 KTA-29 对 ASK1 的亲和力和分子建模研究。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12275
• 作为产物：
  描述：

  2-aminocyclohept-1-enecarbonitrile 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FERRIS J. P.; TRIMMER R. W., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 1, 19-24L

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOUND HAVING CYCLIC GROUP BOUND THERETO THROUGH SPIRO BINDING AND USE THEREOF
  申请人：Hanada Keisuke

  公开号：US20090325992A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  A compound represented by general formula (I): a salt thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof wherein all symbols are as defined in the specification has an antagonistic activity against CXCR4 and is therefore useful as a preventive and/or therapeutic agent for CXCR4-mediated diseases, for example, inflammatory and immune diseases (for example, rheumatoid arthritis, arthritis, retinopathy, macular degeneration, pulmonary fibrosis, transplanted organ rejection, etc.), allergic diseases, infections (for example, human immunodeficiency virus infection, acquired immunodeficiency syndrome, etc.), psychoneurotic diseases, cerebral diseases, cardiovascular disease, metabolic diseases, cancerous diseases (for example, cancer, cancer metastasis, etc.), a preventive and/or therapeutic agent for cancerous diseases or infections, or an agent for regeneration therapy.

  化合物的一般式（I）所代表的化合物，其盐、溶剂化物或前药，其中所有符号均如规范中定义的那样，具有对CXCR4的拮抗活性，因此可用作预防和/或治疗CXCR4介导的疾病的药物，例如炎症和免疫性疾病（例如类风湿性关节炎、关节炎、视网膜病变、黄斑变性、肺纤维化、移植器官排斥等）、过敏性疾病、感染（例如人类免疫缺陷病毒感染、获得性免疫缺陷综合症等）、精神神经疾病、脑部疾病、心血管疾病、代谢性疾病、癌症（例如癌症、癌症转移等）的预防和/或治疗药物，或作为再生疗法的药物。
• Ockewitz; zit. bei Bredereck et al., Angewandte Chemie, 1959, vol. 71, p. 753,761
  作者：Ockewitz、zit. bei Bredereck et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5409947A
  申请人：——

  公开号：US5409947A

  公开（公告）日：1995-04-25
• Rational Design, Synthesis and Evaluation of Novel <scp>C6</scp> ‐Bicycloalkaneimidazole Containing Imidazo[1,2‐ <i>b</i> ]pyridazines for <scp>ASK1</scp> Inhibition
  作者：Yujin Lee、Jiyoon Jang、Maimoona Bibi、Krishna Babu Duggirala、Sang Hee Ji、Ji Hun Lee、Sunjoo Ahn、Jin Sook Song、Chong Hak Chae、Seong Hwan Kim、Kwangho Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12275

  日期：2021.6

  most common chronic liver diseases including simple steatosis and nonalcoholic steatohepatitis. In this manuscript, novel ASK1 inhibitor lead KTA-29 which has an imidazo[1,2-b]pyridazine core with novel C6-bicycloheptaneimidazole is disclosed. With the novel imidazo[1,2-b]pyridazine core, structure-activity-relationship study for ASK1 potency is described and KTA-29 affinity toward ASK1 with molecular

  凋亡信号调节激酶 1 (ASK1) 是丝裂原活化蛋白激酶激酶 (MAP3K) 家族的成员，涉及 MAP 激酶、c-Jun N 端激酶和 p38 MAP 激酶的下游磷酸化。ASK1 抑制剂可能有益于改善疾病的发展和进展。特别是，作为最常见的慢性肝病，包括单纯性脂肪变性和非酒精性脂肪性肝炎，ASK1 作为非酒精性脂肪性肝病的治疗靶点之一备受关注。在这份手稿中，公开了新型 ASK1 抑制剂铅 KTA-29，它具有咪唑并[1,2- b ]哒嗪核心和新型 C6-双环庚烷咪唑。随着新型咪唑[1,2- b]哒嗪核心，描述了 ASK1 效力的结构-活性-关系研究，并解释了 KTA-29 对 ASK1 的亲和力和分子建模研究。
• FERRIS J. P.; TRIMMER R. W., J. ORG. CHEM. <JOSE-AN>, 1976, 41, NO 1, 19-24L
  作者：FERRIS J. P.、 TRIMMER R. W.

  DOI：——

  日期：——