3-[(2-甲氧基苯基)硫基]丙酸乙酯 | 164979-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-[(2-甲氧基苯基)硫基]丙酸乙酯
• 中文别名: 丙酸,3-[(2-甲氧基苯基)硫代]-乙基酯
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenylsulfanyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenylthio)propionic acid ethyl ester；Ethyl 3-(2-methoxyphenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 164979-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: HDBAMZAQICSRSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341℃
• 密度：
  1.13
• 闪点：
  157℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-甲氧基苯基)硫基]丙酸乙酯 在 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-methylsulfinyl-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  由β-亚磺酰基酯制备亚硫酸根阴离子的方法非常温和和简便：对映体富集亚砜的新途径

  摘要：

  使用β-亚磺酰基酯作为底物，已经开发了一种用于生成亚磺酸盐的通用，有效且实验简单的方法。该过程基于逆迈克尔反应，该反应由低温去质子引发。用烷基卤化物处理后，释放的亚磺酸盐随后以良好至优异的产率转化为亚砜。还介绍了通过引入对映纯配体（-）-天冬氨酸，将方法扩展到前所未有的获得非外消旋亚砜的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0478003
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 、 丙烯酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[(2-甲氧基苯基)硫基]丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  从手性环氧化物和前手性硫酸根阴离子非对映选择性获得抗β-羟基亚砜：机理见解、范围和限制

  摘要：

  本文报道了通过环氧化物与磺酸根阴离子的反应获得抗β-羟基亚砜的立体选择性途径。广泛的实验/计算研究揭示了 MgBr2·OEt2 的双重特殊作用，用于生成溴醇醇盐中间体，该中间体以非对映选择性方式对前手性次磺酸盐进行亲核攻击。本研究开辟了抗β-羟基亚砜的通用立体选择性合成路线。

  DOI：

  10.1055/a-2196-5592

文献信息

• DERIVATIVES OF 2-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALENE ACTIVE ON THE CARDIOVASCULAR SYSTEM
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0719252B1

  公开（公告）日：1998-02-18
• US5747513A
  申请人：——

  公开号：US5747513A

  公开（公告）日：1998-05-05
• US6080768A
  申请人：——

  公开号：US6080768A

  公开（公告）日：2000-06-27
• [EN] DERIVATIVES OF 2-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALENE ACTIVE ON THE CARDIOVASCULAR SYSTEM<br/>[FR] DERIVES DE 2-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTALENE ACTIFS AU NIVEAU DE L'APPAREIL CARDIO-VASCULAIRE
  申请人：ZAMBON GROUP S.P.A.

  公开号：WO1995007885A1

  公开（公告）日：1995-03-23

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R is a hydrogen atom or an OY group; R1 is a hydrogen atom or an OY' group; R2 is a hydrogen atom or an OY'' group; provided that at least one among R, R1 and R2 is hydrogen but R, R1 and R2 are not contemporaneously hydrogen atoms and R1 and R2 are not contemporaneously OY' or OY'' groups respectively; m^_ is an integer selected between 1 and 2; n^_ is an integer comprised among 3 and 8; p^_ is an integer comprised among 2 and 4; R3 is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl; R4 is a phenyl optionally substituted by halogen atoms, C1-C3 alkyl or alkoxy groups or a 5- or 6-membered heteroaryl containing one or more heteroatoms selected among oxygen, nitrogen and sulphur, optionally substituted by halogen atoms, hydroxy groups, C1-C3 alkyl or alkoxy groups; X is CH2, NH, S, SO, SO2, CO, CF2, O and, when R4 is a 5- or 6-membered heteroaryl, X can be also a single bond; and their pharmaceutically acceptable salts are described. The compounds of formula (I) are useful in the treatment of arterial hypertension and heart failure, of renal insufficiency, of peripheral arteriopathies and of cerebrovascular insufficiencies.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (I) ainsi qu'à leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, R est un atome d'hydrogène ou un groupe OY; R1 est un atome d'hydrogène ou un groupe OY'; R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe OY''; à condition qu'au moins un des R, R1 et R2 soit hydrogène mais que R, R1, et R2 ne soient pas en même temps des atomes d'hydrogène et que R1 et R2 ne soient pas en même temps respectivement des groupes OY' et OY''; m^_ vaut 1 ou 2; n^_ est un nombre entier compris entre 3 et 8; p^_ est un nombre entier compris entre 2 et 4; R3 est un atome d'hydrogène ou un alkyle C1-C4; R4 est un phényle facultativement substitué par des atomes d'halogène, des groupes alkyle ou alcoxy C1-C3, ou un hétéroaryle à 5 ou 6 éléments contenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi oxygène, azote et soufre, substitués le cas échéant par des atomes d'halogène, des groupes hydroxy, des groupes alkyle ou alcoxy C1-C3; X est CH2, NH, S, SO, SO2, CO, CF2, O et quand R4 est un hétéroaryle à 5 ou 6 éléments, X peut être également une liaison simple. Les composés de la formule (I) sont utiles dans le traitement de l'hypertension artérielle, de l'insuffisance cardiaque et rénale, des artériopathies périphériques et de l'insuffisance circulatoire cérébrale.
• Remarkably Mild and Simple Preparation of Sulfenate Anions from β-Sulfinylesters:  A New Route to Enantioenriched Sulfoxides
  作者：Caroline Caupène、Cédric Boudou、Stéphane Perrio、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo0478003

  日期：2005.4.1

  A general, efficient, and experimentally simple method for the generation of sulfenate salts has been developed using β-sulfinylesters as substrates. The process is based on a retro-Michael reaction, initiated by deprotonation at low temperature. Upon treatment with alkyl halides, the liberated sulfenates are subsequently converted into sulfoxides in good to excellent yield. Extension of the methodology

  使用β-亚磺酰基酯作为底物，已经开发了一种用于生成亚磺酸盐的通用，有效且实验简单的方法。该过程基于逆迈克尔反应，该反应由低温去质子引发。用烷基卤化物处理后，释放的亚磺酸盐随后以良好至优异的产率转化为亚砜。还介绍了通过引入对映纯配体（-）-天冬氨酸，将方法扩展到前所未有的获得非外消旋亚砜的方法。