5-苄基氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 | 105438-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-苄基氨基-3-甲基-1-苯基吡唑
• 英文名称: N-benzyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-benzylamino-1-phenyl-3-methylpyrazole；N-benzyl-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 105438-77-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃
• 分子量: 263.342
• InChiKey: LCPNODUXUXCPEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 在 盐酸 、 亚硝酸正戊酯 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-methyl-1,5-diphenyl-1,6-dihydro-imidazo[4,5-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高效合成咪唑并[4,5-c]吡唑衍生物的新方法

  摘要：

  报道了咪唑并[4,5-c]吡唑的一种新的通用有效合成方法（5）。该合成方法的关键步骤是5-烷基氨基-4-亚硝基吡唑（4）的分子内环脱水，其以良好的收率提供标题化合物（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87774-7
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5-苄基氨基-3-甲基-1-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  合成咪唑并[4,5-c]吡唑的新途径

  摘要：

  描述了通过4-亚硝基-5-烷基氨基-吡唑环化获得的咪唑并[4,5-c]吡唑的新合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82297-2

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of Pyrazole‐Based Unnatural α‐Amino Acid Derivatives
  作者：Alemayehu Gashaw Woldegiorgis、Zhao Han、Xufeng Lin

  DOI：10.1002/adsc.202101011

  日期：2022.1.18

  An enantioselective synthesis of unnatural pyrazole-based α-chiral amino acid derivatives from the asymmetric reaction of N-aryl-5-aminopyrazoles with β,γ-alkynyl-α-imino esters using a chiral spirocyclic phosphoric acid catalyst was developed. Using the established methodology, various pyrazole-based α-amino acid derivatives with tetrasubstituted carbon stereocenters were obtained in 67–98% yields

  使用手性螺环磷酸催化剂，通过N-芳基-5-氨基吡唑与 β,γ-炔基-α-亚氨基酯的不对称反应，开发了非天然吡唑基 α-手性氨基酸衍生物的对映选择性合成。使用已建立的方法，以 67-98% 的产率和 73-99% 的对映选择性获得了各种具有四取代碳立构中心的吡唑基 α-氨基酸衍生物。相应产物中的 NH 2官能团能够进一步转化为手性硫脲和内酰胺。
• Organocatalytic Enantioselective Aminoalkylation of 5‐Aminopyrazole Derivatives with Cyclic Imines
  作者：Laura Carceller‐Ferrer、Aleix González del Campo、Carlos Vila、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.202001314

  日期：2020.12.31

  The first enantioselective alkylation of 5‐aminopyrazoles is described with good results. The organocatalytic alkylation of 5‐aminopyrazoles have been accomplished using benzoxathiazine 2,2‐dioxides as electrophiles and a bifunctional squaramide organocatalyst.

  描述了5-氨基吡唑的第一个对映选择性烷基化，结果良好。5-氨基吡唑类化合物的有机催化烷基化已使用苯并恶嗪2,2-二氧化物作为亲电子试剂和双功能方酰胺有机催化剂完成。
• One-pot synthesis of 5-(substituted-amino)pyrazoles
  作者：Dharmpal S Dodd、Rogelio L Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.017

  日期：2004.5

  An efficient and mild one-pot synthesis of substituted 5-alkylamino and/or 5-(arylamino)pyrazoles is described. A suitably decorated β-ketoamide, an aryl or alkyl hydrazine and Lawesson's reagent are suspended in THF/Py and gently heated to yield the requisite 5-aminopyrazoles.

  描述了取代的5-烷基氨基和/或5-（芳基氨基）吡唑的有效且温和的一锅合成。将适当修饰的β-酮酰胺，芳基或烷基肼和Lawesson试剂悬浮在THF / Py中，并轻轻加热，以生成所需的5-氨基吡唑。
• Transition-Metal-Free Dehydrogenation of Benzyl Alcohol for C–C and C–N Bond Formation for the Synthesis of Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine and Pyrazoline Derivatives
  作者：Sesuraj Babiola Annes、Karuppaiah Perumal、Kalaiselvan Anandhakumar、Bhaskaran Shankar、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00382

  日期：2023.5.5

  electrocyclization, the aza-Diels–Alder reaction, and the formation of intramolecular C–N bonds. These positive outcomes would open up the possibility of producing biologically active pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrazoline derivatives through a variety of possible reactions.

  已经开发了一系列级联反应，产生一系列具有吡唑/吡唑啉核的官能化芳族杂环化合物。该方法依赖于无金属脱氢过程来生产原位苯甲醛。然后让产生的苯甲醛与一些其他物质反应，包括苯乙酮、吡唑胺和苯肼。由这些底物产生的中间体经历了几个化学过程，包括电环化、aza-Diels-Alder 反应和分子内 C-N 键的形成。这些积极成果将开启通过各种可能的反应生产具有生物活性的吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑啉衍生物的可能性。
• Asymmetric aza‐Friedel–Crafts Reaction of Cyclic Ketimines with 5‐Aminopyrazole Derivatives: Expedient Access to Pyrazole‐Based C2‐quaternary Indolin‐3‐Ones
  作者：Xiu‐Xiu Qiao、Yonghui He、Tao Ma、Chang‐Peng Zou、Xi‐Xi Wu、Ganpeng Li、Xiao‐Jing Zhao

  DOI：10.1002/chem.202203914

  日期：——

  Herein, we describe a challenging chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric aza-Friedel–Crafts reaction of 5-aminopyrazoles with cyclic-ketimines attached to neutral functional group, achieving enantiomerically enriched pyrazole-based C2-quaternary indolin-3-ones with highly enantioselectivities and regioselectivities.

  在此，我们描述了具有挑战性的手性磷酸催化的 5-氨基吡唑与连接到中性官能团的环酮亚胺的不对称氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应，实​​现了对映体富集的吡唑基 C2-季二氢吲哚-3-酮，具有高度对映选择性和区域选择性。