benzyl (2S,3S,3a'S,4S)-8'-(benzyloxy)-4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyl-5'-pentyl-3',3a',4,5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,2'-pyrano[2,3,4-de]chromene]-9'-carboxylate | 1260148-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: benzyl (2S,3S,3a'S,4S)-8'-(benzyloxy)-4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyl-5'-pentyl-3',3a',4,5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,2'-pyrano[2,3,4-de]chromene]-9'-carboxylate
• CAS: 1260148-67-1
• 化学式: C₅₃H₆₀O₇Si
• 分子量: 837.141
• InChiKey: BNPCTXOTYAFRNL-KEFHSAJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.34
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,3a'S,4S)-8'-(benzyloxy)-4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyl-5'-pentyl-3',3a',4,5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,2'-pyrano[2,3,4-de]chromene]-9'-carboxylate 在 5% Rh/C 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到benzyl (2S,3S,3a'S,4S,5'R)-8'-(benzyloxy)-4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyl-5'-pentyl-3',3a',4,5,5',6'-hexahydro-3H-spiro[furan-2,2'-pyrano[2,3,4-de]chromene]-9'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  伯克酸的非对映选择性形式合成

  摘要：

  报道了伯克利酸的正式合成。该策略采用手性环外烯醇醚和非手性异色满酮的组合，通过邻醌甲基化物中间体的碱触发生成和环加成来提供色满螺酮核。其他关键步骤包括螺酮平衡、分子内苄基氧化和内酯加成/半缩酮还原；所有这些都具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102652t
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,3'S,4'S)-7-(benzyloxy)-4'-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-8-iodo-3'-methyl-4',5'-dihydro-3'H-spiro[chromane-2,2'-furan]-5-yl)acetic acid 在 CeCl₃*LiCl 、 叔丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 74.83h， 生成 benzyl (2S,3S,3a'S,4S)-8'-(benzyloxy)-4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyl-5'-pentyl-3',3a',4,5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,2'-pyrano[2,3,4-de]chromene]-9'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  伯克酸的非对映选择性形式合成

  摘要：

  报道了伯克利酸的正式合成。该策略采用手性环外烯醇醚和非手性异色满酮的组合，通过邻醌甲基化物中间体的碱触发生成和环加成来提供色满螺酮核。其他关键步骤包括螺酮平衡、分子内苄基氧化和内酯加成/半缩酮还原；所有这些都具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102652t