(3S,3'S,4'S,5S)-4'-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-12-iodo-3'-methyl-11-phenylmethoxyspiro[2,6-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),9,11-triene-3,2'-oxolane]-7-one | 1260148-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3S,3'S,4'S,5S)-4'-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-12-iodo-3'-methyl-11-phenylmethoxyspiro[2,6-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),9,11-triene-3,2'-oxolane]-7-one
• CAS: 1260148-65-9
• 化学式: C₄₀H₄₃IO₆Si
• 分子量: 774.768
• InChiKey: XEOBEINCGYLJSL-JEQXRFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3'S,4'S,5S)-4'-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-12-iodo-3'-methyl-11-phenylmethoxyspiro[2,6-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),9,11-triene-3,2'-oxolane]-7-one 在 CeCl₃*LiCl 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 benzyl (2S,3S,3a'S,4S)-8'-(benzyloxy)-4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyl-5'-pentyl-3',3a',4,5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,2'-pyrano[2,3,4-de]chromene]-9'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  伯克酸的非对映选择性形式合成

  摘要：

  报道了伯克利酸的正式合成。该策略采用手性环外烯醇醚和非手性异色满酮的组合，通过邻醌甲基化物中间体的碱触发生成和环加成来提供色满螺酮核。其他关键步骤包括螺酮平衡、分子内苄基氧化和内酯加成/半缩酮还原；所有这些都具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102652t
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,3'S,4'S)-7-(benzyloxy)-4'-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-8-iodo-3'-methyl-4',5'-dihydro-3'H-spiro[chromane-2,2'-furan]-5-yl)acetic acid 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以65%的产率得到(3S,3'S,4'S,5S)-4'-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-12-iodo-3'-methyl-11-phenylmethoxyspiro[2,6-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),9,11-triene-3,2'-oxolane]-7-one
  参考文献：
  名称：

  伯克酸的非对映选择性形式合成

  摘要：

  报道了伯克利酸的正式合成。该策略采用手性环外烯醇醚和非手性异色满酮的组合，通过邻醌甲基化物中间体的碱触发生成和环加成来提供色满螺酮核。其他关键步骤包括螺酮平衡、分子内苄基氧化和内酯加成/半缩酮还原；所有这些都具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102652t