endo-N-[(1S,2S)-1,3-bis(3,3',5,5'-tetrakis(tert-butyl)biphenyl-2,2'-diylphosphito)-1-phenylprop-2-yl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide | 1236034-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: endo-N-[(1S,2S)-1,3-bis(3,3',5,5'-tetrakis(tert-butyl)biphenyl-2,2'-diylphosphito)-1-phenylprop-2-yl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
• CAS: 1236034-54-0
• 化学式: C₇₄H₉₇NO₈P₂
• 分子量: 1190.53
• InChiKey: SHYDLDFHPNGZOH-XHNFDUKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.75
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  108.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  endo-N-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-phenylprop-2-yl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide 、 3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl phosphorochloridite 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到endo-N-[(1S,2S)-1,3-bis(3,3',5,5'-tetrakis(tert-butyl)biphenyl-2,2'-diylphosphito)-1-phenylprop-2-yl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯双齿配体：配位化学和对映选择性催化应用

  摘要：

  N-和P-供体衍生物已通过现成的降冰片烯前体的官能化制备。包含这些新配体的钯催化体系应用于烯丙基取代，并在烯丙基烷基化和胺化反应中产生了高活性和优异的对映选择性（ee 高达 97%）。还进行了包括建模研究在内的催化前体的全面协调分析。

  DOI：

  10.1002/ejic.200900879
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸肉桂酯 、 丙二酸二甲酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 endo-N-[(1S,2S)-1,3-bis(3,3',5,5'-tetrakis(tert-butyl)biphenyl-2,2'-diylphosphito)-1-phenylprop-2-yl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-(3-phenyl-allyl) malonic acid dimethyl ester 、 dimethyl 2-(1-phenylallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯双齿配体：配位化学和对映选择性催化应用

  摘要：

  N-和P-供体衍生物已通过现成的降冰片烯前体的官能化制备。包含这些新配体的钯催化体系应用于烯丙基取代，并在烯丙基烷基化和胺化反应中产生了高活性和优异的对映选择性（ee 高达 97%）。还进行了包括建模研究在内的催化前体的全面协调分析。

  DOI：

  10.1002/ejic.200900879