endo-N-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-phenylprop-2-yl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide | 1009375-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: endo-N-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-phenylprop-2-yl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
• CAS: 1009375-31-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: QFCVLXIXQVDCKJ-OHQCYIMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-N-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-phenylprop-2-yl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed Suzuki C–C couplings in an ionic liquid: nanoparticles responsible for the catalytic activity

  摘要：

  一种新型的功能化配体家族，来源于诺尔本-5-烯-2,3-二羧酸酐，已被用于[具阴离子PF6的1-丁基-3-甲基咪唑盐（BMI）]中芳基硼酸与芳基溴化物衍生物的铃木C–C交叉偶联反应，使用醋酸钯作为催化前驱体。当涉及含羟基的胺配体时，获得了高转化率和高产率。催化后进行的透射电子显微镜（TEM）分析显示形成了小纳米粒子，这与故意预制纳米粒子时观察到的聚集体形成对比，在后者情况下催化活性明显降低。进行了一些测试，包括溶剂与配体之间的相关性，以尝试确定催化剂的真实特性。所有获得的结果都表明，纳米粒子的形成是实现催化活性系统所必需的。

  DOI：

  10.1039/b713449e
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到endo-N-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-phenylprop-2-yl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed Suzuki C–C couplings in an ionic liquid: nanoparticles responsible for the catalytic activity

  摘要：

  一种新型的功能化配体家族，来源于诺尔本-5-烯-2,3-二羧酸酐，已被用于[具阴离子PF6的1-丁基-3-甲基咪唑盐（BMI）]中芳基硼酸与芳基溴化物衍生物的铃木C–C交叉偶联反应，使用醋酸钯作为催化前驱体。当涉及含羟基的胺配体时，获得了高转化率和高产率。催化后进行的透射电子显微镜（TEM）分析显示形成了小纳米粒子，这与故意预制纳米粒子时观察到的聚集体形成对比，在后者情况下催化活性明显降低。进行了一些测试，包括溶剂与配体之间的相关性，以尝试确定催化剂的真实特性。所有获得的结果都表明，纳米粒子的形成是实现催化活性系统所必需的。

  DOI：

  10.1039/b713449e

文献信息

• Norbornene Bidentate Ligands: Coordination Chemistry and Enantioselective Catalytic Applications
  作者：Fernando Fernández、Aitor Gual、Carmen Claver、Sergio Castillón、Guillermo Muller、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/ejic.200900879

  日期：2010.2

  functionalization of a readily available norbornene precursor. Palladium catalytic systems containing these new ligands were applied in allylic substitution, and yielded high activities and excellent enantioselectivities for the allylic alkylation and amination reactions (ee up to 97 %). A full coordination analysis of the catalytic precursors including modelling studies was also carried out.

  N-和P-供体衍生物已通过现成的降冰片烯前体的官能化制备。包含这些新配体的钯催化体系应用于烯丙基取代，并在烯丙基烷基化和胺化反应中产生了高活性和优异的对映选择性（ee 高达 97%）。还进行了包括建模研究在内的催化前体的全面协调分析。