4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-1-phenylundecan-1-one | 165184-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-1-phenylundecan-1-one
• CAS: 165184-83-8
• 化学式: C₁₇H₉F₁₇O
• 分子量: 552.231
• InChiKey: BTUHPEAIROZQAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-1-phenylundecan-1-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoro-1-phenyl-undecan-1-ol 、 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-1-phenyl-undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric resolution of fluorous mixture by chiral CD columns: asymmetric reduction of a mixture of fluorous ketones

  摘要：

  Asymmetric reduction of a mixture of four fluorous ketone analogues was carried out with (R)-oxazaborolidine as a catalyst. The fluorous mixture products were resolved by a reverse phase HPLC with chiral beta-cyclodextrin column to result in good separation of the enantiomers. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01539-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基甲苯-5-磺酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 Ni(xantphos)(o-tolyl)Cl 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-1-phenylundecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  卤化芳基锌与硫代酯的镍催化偶联

  摘要：

  Pd催化的硫酯与有机锌试剂的Fukuyama反应是温和的，对官能团具有耐受性的酰化化学方法。其Ni催化的变体可能是昂贵的Pd催化源的可持续替代方案。我们研究了S-乙基硫代酯与芳基卤化锌与杂和同位Ni预催化剂和几种配体的反应。结果表明，同位和异位物种均可促进催化作用。确定了使用可操作均匀定义的Ni配合物的底物范围。假定酰基为短寿命的中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201801887

文献信息

• Palladium catalyzed coupling reactions of β-perfluoroalkyl-substituted alkyl halides with organostannanes
  作者：Rie Shimizu、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01922-3

  日期：1996.11

  β-Perfluoroalkyl-substituted alkyl halides reacted with organostamnanes such as allylphenylethynyl-, β-phenylethenyl-, and phenyl-tributyltin in the presence of palladium-phosphine complexes to give the corresponding cross-coupling products in good yields. When the reaction was carried out under CO pressure, carbonylative coupling of the halides took place affording the corresponding fluorine-contaming

  在钯-膦配合物的存在下，β-全氟烷基取代的烷基卤化物与有机锡（如烯丙基苯基乙炔基-，β-苯基乙烯基-和苯基-三丁基锡）反应，以高收率得到相应的交叉偶联产物。当反应在CO压力下进行时，卤化物的羰基偶合发生，以良好的收率提供了相应的含氟酮。
• Enantiomeric resolution of fluorous mixture by chiral CD columns: asymmetric reduction of a mixture of fluorous ketones
  作者：Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi、Kazuo Okumura、Yoshiaki Ohgo、Hiroshi Matsuzawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01539-9

  日期：2003.8

  Asymmetric reduction of a mixture of four fluorous ketone analogues was carried out with (R)-oxazaborolidine as a catalyst. The fluorous mixture products were resolved by a reverse phase HPLC with chiral beta-cyclodextrin column to result in good separation of the enantiomers. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nickel-Catalyzed Coupling of Arylzinc Halides with Thioesters
  作者：Paul H. Gehrtz、Prasad Kathe、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/chem.201801887

  日期：2018.6.21

  The Pd‐catalyzed Fukuyama reaction of thioesters with organozinc reagents is a mild, functional‐group‐tolerant method for acylation chemistry. Its Ni‐catalyzed variant might be a sustainable alternative to expensive catalytic Pd sources. We investigated the reaction of S‐ethyl thioesters with aryl zinc halides with hetero‐ and homotopic Ni precatalysts and several ligands. The results show that both

  Pd催化的硫酯与有机锌试剂的Fukuyama反应是温和的，对官能团具有耐受性的酰化化学方法。其Ni催化的变体可能是昂贵的Pd催化源的可持续替代方案。我们研究了S-乙基硫代酯与芳基卤化锌与杂和同位Ni预催化剂和几种配体的反应。结果表明，同位和异位物种均可促进催化作用。确定了使用可操作均匀定义的Ni配合物的底物范围。假定酰基为短寿命的中间体。