(4S,5R)-4-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-5-pentyloxolan-2-one | 1201893-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-5-pentyloxolan-2-one
• CAS: 1201893-65-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: KRDQHQHEGCTIRJ-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (4S,5R)-4-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-5-pentyloxolan-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露醇对映体合成（-）-甲基烯醇内酯和（+）-甲基烯醇内酯

  摘要：

  通过将正戊基溴化镁立体控制地加成到两个具有α-手性中心且带有β杂原子的与d-甘露醇衍生的非对映异构相关的醛中，描述了甲基烯醇内酯的两个对映体的对映异构体合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.011
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-4-oxobutanoate 、 正戊基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(4S,5R)-4-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-5-pentyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露醇对映体合成（-）-甲基烯醇内酯和（+）-甲基烯醇内酯

  摘要：

  通过将正戊基溴化镁立体控制地加成到两个具有α-手性中心且带有β杂原子的与d-甘露醇衍生的非对映异构相关的醛中，描述了甲基烯醇内酯的两个对映体的对映异构体合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.011

文献信息

• Enantiodivergent synthesis of (−)-methylenolactocin and (+)-methylenolactocin from d-mannitol
  作者：Manju Ghosh、Sritama Bose、Soumitra Maity、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.011

  日期：2009.12

  An enantiodivergent synthesis of both enantiomers of methylenolactocin is described through stereocontrolled addition of n-pentyl magnesium bromide to two d-mannitol-derived diastereomerically related aldehydes having an α-chiral center with a β hetero atom.

  通过将正戊基溴化镁立体控制地加成到两个具有α-手性中心且带有β杂原子的与d-甘露醇衍生的非对映异构相关的醛中，描述了甲基烯醇内酯的两个对映体的对映异构体合成。