1-(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)imidazole | 95973-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)imidazole
• 英文别名: N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl) imidazole；1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)imidazole；1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecyl)imidazole
• CAS: 95973-39-0
• 化学式: C₁₃H₇F₁₇N₂
• 分子量: 514.185
• InChiKey: UWWZNPFJVOVDGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)imidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-(2-(diethylammonio)ethyl)-3-(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)imidazolium bis(bis(trifluoromethanesulfonyl)imide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Sorption Analysis of Task-specific Fluorous Ionic Liquids

  摘要：

  由各自的碘化物 1a-f 制备了六种 1-烷基-4-十三氟辛基-1,2,4-三唑三亚胺 2a-f 和 4-氨基-1-十三氟辛基-1,2,4-三唑三亚胺（4）（1a, 2a：1a，2a：正丙基；1b，2b：正丁基；1c，2c：正己基；1d，2d：正庚基；1e，2e：正辛基；1f，2f：正癸基）和碘化物 3 通过离子复分解反应制备而成。化合物 2a 和 4 在室温下呈液态。以类似的方法合成了两种带有官能化极性取代基的液态氟咪唑鎓盐，即 1-(2-(二乙基氨基)乙基)-3-(十七氟癸基)咪唑鎓三氟化物 (5b) 和 1-(2-羟乙基)-3-(十七氟癸基)咪唑鎓三氟化物 (6b)，它们分别来自各自的溴化物 5a 和 6a。双三亚胺 5c 的熔点略高于室温。对三种氟离子液体（ILs；2a、5b 和 6b）在 25 °C 下进行了蒸汽吸附分析，结果表明它们对水具有双重亲和力，对甲氧基壬基氟丁烷（氢氟醚 HFE-7100）的亲和力更为明显。因此，IL 6b 可吸收 3:2%（重量比）的水和 200% 的氢氟醚，而 IL 2a 和 5b 则分别可吸收 0.4% 和 0:5% 的水，但氢氟醚的吸收率分别为 300% 和 1200%。商用 1-丁基-2,3-二甲基-咪唑三氟利昂和 1-乙基-3-甲基-咪唑三氟利昂被用作参考化合物，它们分别吸收了 0.9% 和 2:2% 的水，但只吸收了 17% 的 HFE。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3142
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 以66.9%的产率得到1-(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  双（多氟烷基化）咪唑鎓盐的合成作为氟代NHC配体的关键中间体

  摘要：

  合成了多氟链和非氟间隔基长度不同的1,3-双（聚氟烷基）-和1-甲-3-（聚氟烷基）咪唑鎓盐，作为氟代NHC（N-杂环卡宾）配体。采用了一种新的方法，该方法使用多氟烷基三氟甲磺酸酯代替相应的碘化物，可以精细地调整氟的性质以及咪唑环的电子密度。使用双（多氟烷基化）咪唑鎓盐，合成了PEPPSI™催化剂的氟类似物，并通过X射线衍射确认了其结构。该催化剂以中等收率用于型号的Heck和Suzuki偶合中，但是，其回收并不成功。与相似的基于全氟聚醚的盐相比，发现双（多氟烷基化）咪唑鎓盐的亲氟性低得令人惊讶。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.07.015

文献信息

• COMPOUNDS AND PROCESSES FOR REMEDIATION OF PERFLUOROALKYL
  申请人：Weaver labs,LLC

  公开号：US20240010524A1

  公开（公告）日：2024-01-11

  The present disclosure provides compounds of Formula (I), their methods of preparation, their methods of regeneration of the compound of Formula (I), and their methods of use for binding perfluoroalkyl substances (PFAS) contaminates from sources of PFAS contaminated water.