4-chloro-2-(quinolin-8-yliminomethyl)phenol | 149339-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(quinolin-8-yliminomethyl)phenol
• 英文别名: Hqsal-Cl；4-Chloro-2-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol
• CAS: 149339-55-9
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: KLFCVAKGVZVKCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 4-chloro-2-(quinolin-8-yliminomethyl)phenol 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以320 mg的产率得到copper;4-chloro-2-(quinolin-8-yliminomethyl)phenolate;perchlorate;hydrate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, crystal structures and density functional theory investigations of copper(ii) complexes bearing tridentate Schiff base ligands derived from 8-aminoquinoline

  摘要：

  已合成并表征了三种铜（II）Schiff碱配合物。通过DFT计算分析了固态中的超分子组装。

  DOI：

  10.1039/c5ce00809c
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 5-氯代水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-2-(quinolin-8-yliminomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, crystal structures and density functional theory investigations of copper(ii) complexes bearing tridentate Schiff base ligands derived from 8-aminoquinoline

  摘要：

  已合成并表征了三种铜（II）Schiff碱配合物。通过DFT计算分析了固态中的超分子组装。

  DOI：

  10.1039/c5ce00809c

文献信息

• Synthesis, structure and spectral properties of O,N,N coordinating ligands and their neutral Zn(ii) complexes: a combined experimental and theoretical study
  作者：Amar Hens、Pallab Mondal、Kajal Krishna Rajak

  DOI：10.1039/c3dt51571k

  日期：——

  Mononuclear Zn(II) complexes with the general formula [Zn(L)2] have been synthesized in good yields by reacting Zn(OAc)2 with HL in a ratio of 1 : 2 in methanol solvent. Here L is the deprotonated form of 6-[(quinolin-8-ylamino)methylene]cyclohexa-2,4-dienone (HL1), 4-chloro-6-[(quinolin-8-ylamino)methylene]cyclohexa-2,4-dienone (HL2), 4-methyl-6-[(quinolin-8-ylamino)methylene]cyclohexa-2,4-dienone (HL3), 2,4-dimethyl-6-[(quinolin-8-ylamino) methylene]cyclohexa-2,4-dienone (HL4), 2-methoxy-6-[(quinolin-8-ylamino) methylene]cyclohexa-2,4-dienone (HL5). The electronic structures and photophysical properties of the ligands were calculated by DFT and TDDFT methods. The X-ray structure of one complex is reported. The ligands have a strong binding ability [(0.75–15.37) × 104] and ratiometric response to Zn2+ ions. With the addition of Zn2+ ions to the ligands in THF solution a sharp color change is observed visually, and as well a significant enhancement of the fluorescence intensity and the quantum yield for this series occurs. The introduction of other metal ions having biological and environmental effects results in either unaltered or quenched emission intensity. However we observed the sensing property of the ligands strongly depends on the substituent at the ortho position of the phenol group. DFT calculation reveals that the ICT process take place from the salicylaldehyde (donor moiety) to quinoline (acceptor moiety) which is responsible for the enhancement of the fluorescence intensity of ligands after complexation.

  单核Zn(II)配合物，通用公式为[Zn(L)₂]，通过在甲醇溶剂中以1:2的比例将Zn(OAc)₂与HL反应，合成得率良好。这里的L是去质子化形式的6-[(喹啉-8-氨基)亚甲基]环己烯-2,4-二酮（HL1）、4-氯-6-[(喹啉-8-氨基)亚甲基]环己烯-2,4-二酮（HL2）、4-甲基-6-[(喹啉-8-氨基)亚甲基]环己烯-2,4-二酮（HL3）、2,4-二甲基-6-[(喹啉-8-氨基)亚甲基]环己烯-2,4-二酮（HL4）、2-甲氧基-6-[(喹啉-8-氨基)亚甲基]环己烯-2,4-二酮（HL5）。通过DFT和TDDFT方法计算了配体的电子结构和光物理性质，并报道了一种配合物的X射线结构。配体具有强的结合能力[(0.75–15.37) × 10⁴]，以及对Zn²⁺离子的比率响应。当Zn²⁺离子加入到THF溶液中的配体时，观察到明显的颜色变化，同时该系列的荧光强度和量子产率显著增强。引入具有生物和环境作用的其他金属离子结果是发射强度不变或被淬灭。然而，我们观察到配体的传感性质强烈依赖苯酚基团的邻位取代基。DFT计算表明ICT过程发生在水杨 aldehyde（供体部分）和喹啉（受体部分）之间，这对配合后的配体荧光强度的增强起关键作用。
• Variety of spin transition temperatures of iron(II) spin crossover complexes with halogen substituted Schiff-base ligands, Hqsal X (X = F, Cl, Br, and I)
  作者：Takayoshi Kuroda-Sowa、Rina Isobe、Norifumi Yamao、Tomohiro Fukumasu、Takashi Okubo、Masahiko Maekawa

  DOI：10.1016/j.poly.2017.03.007

  日期：2017.11

  Abstract The preparation and magnetic properties of four Fe(II) Schiff-base complexes, [Fe(qsal X ) 2 ] (Hqsal X = N -(8′-quinolyl)-2-hydroxy-5-halogeno-1-salicylaldimine; X = F( 1 ), Cl( 2 ), Br( 3 ), I( 4 )) are reported. X-ray single crystal structure analyses of 1 and 2 reveal that Fe(II) ions in both complexes are coordinated by two qsal X ligands in meridional fashion. Molecular packing of 1

  摘要四种Fe（II）Schiff碱金属配合物[Fe（qsal X）2]（Hqsal X = N-（8'-喹啉基）-2-羟基-5-卤代-1-水杨基亚胺）的制备及磁性能。报告了X ＝ F（1），Cl（2），Br（3），I（4））。对1和2的X射线单晶结构分析表明，两种络合物中的Fe（II）离子均通过两个qsal X配体以子午线的方式进行配位。1的分子堆积表明非平面的qsal F配体通过π-π相互作用与相邻的两个qsal F配体相互作用，而2的分子堆积表明两个平面的qsal F配体通过π-π相互作用彼此相互作用。尽管1的磁性在所有测得的温度范围内均显示出高自旋状态，但2，3和4的χT – T图显示了308 K，341 K和T 1/2时的逐渐自旋交叉行为。分别为340 K
• Stepped spin crossover in Fe(<scp>iii</scp>) halogen substituted quinolylsalicylaldimine complexes
  作者：Wasinee Phonsri、David J. Harding、Phimphaka Harding、Keith S. Murray、Boujemaa Moubaraki、Ian A. Gass、John D. Cashion、Guy N. L. Jameson、Harry Adams

  DOI：10.1039/c4dt01701c

  日期：——

  [Fe(qsal-X)2]NCS·solvent (X = F 1; X = Cl, 2, Br, 3 solvent = MeOH; X = I, solvent = 0.25CH2Cl2·0.5MeOH 4) in moderate to good yields. IR spectroscopy confirms that NCS− acts as a counteranion only and that the qsal-X ligand is bound to the FeIII centre. SQUID magnetometric studies reveal stepped hysteretic spin crossover in 1 and 2, which is abrupt in both steps in latter compound. Mössbauer spectroscopic studies

  在MeOH中原位制备的Fe（NCS）3与Hqsal-X（Hqsal-X = 5-X- N-喹啉基水杨醛亚胺）在CH 2 Cl 2中的反应生成Fe III配合物[Fe（qsal-X）2 ] NCS·溶剂（X = F 1； X = Cl，2，Br，3溶剂= MeOH; X = I，溶剂= 0.25CH 2 Cl 2 ·0.5MeOH 4），产率中等至良好。IR光谱证实，NCS -作为抗衡阴离子仅并且qsal-X配体结合到所述的Fe III中心。SQUID磁力研究表明，在1和2中出现了阶梯式磁滞自旋交叉，这在后一化合物中的两个步骤中都是突变的。Mössbauer光谱研究1和2支持这些结论。溴衍生物3在高达340 K的温度下经历了一半的自旋交叉，而4在所有测得的温度下均呈低自旋。发现自旋转变温度T 1/2随着从F到Br的增加而增加。UV-Vis和NMR光谱研究表明1-4的自旋态介于溶液中的HS和L
• Halogen Substitution Effects on N ₂ O Schiff Base Ligands in Unprecedented Abrupt Fe ^II Spin Crossover Complexes
  作者：Wasinee Phonsri、David S. Macedo、Kuduva R. Vignesh、Gopalan Rajaraman、Casey G. Davies、Guy N. L. Jameson、Boujemaa Moubaraki、Jas S. Ward、Paul E. Kruger、Guillaume Chastanet、Keith S. Murray

  DOI：10.1002/chem.201700232

  日期：2017.5.23

  A family of halogen‐substituted Schiff base iron(II) complexes, [FeII(qsal‐X)2], (qsal‐X=5‐X‐N‐(8‐quinolyl)salicylaldimines)) in which X=F (1), Cl (2), Br (3) or I (4) has been investigated in detail. Compound 1 shows a temperature invariant high spin state, whereas the others all show abrupt spin transitions, at or above room temperature, namely, 295 K (X=I) up to 342 K (X=Br), these being some of

  一族卤素取代的席夫碱铁（II）配合物[Fe II（qsal-X）2 ]，（qsal-X = 5-X- N-（8-喹啉基）水杨醛亚胺）），其中X = F（1），Cl（2），Br（3）或I（4）已被详细研究。化合物1表现出温度不变的高自旋态，而其他化合物在室温或高于室温时均表现出突然的自旋跃迁，即295 K（X = I）至342 K（X = Br），这是一些最高的迄今为止，对于Fe II N / O物种获得的T 1/2值。我们最近报道了[Fe II（qsal-Cl）中微妙的对称性断裂2 ] 2与发生在308处两个自旋过渡步骤和316 K.光磁研究揭示的几乎满HS变换的[Fe II（qsal-I）2 ] 4在低温（Ť（LIESST）= 54°K）。深入讨论了卤素取代对磁性，以及[Fe II（qsal-X）2 ]化合物的晶体堆积和理论计算的影响，为新型自旋交联材料的设计提供了重要知识。与众所周知的铁（III）类似物[Fe
• Interplay of halogen and hydrogen bonding in a series of heteroleptic iron(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Raúl Díaz-Torres、Jorge Echeverría、Oliver Loveday、Phimphaka Harding、David J. Harding

  DOI：10.1039/d1ce00480h

  日期：——

  is driven by the preference of 1 and 2, for C–H⋯X interactions, whereas 3 and 4 form O⋯X halogen bonds. The nature and topology of the electron density of these interactions have been investigated using molecular electrostatic potential (MEP) mapping, quantum theory of atoms in molecules (QTAIM) and ‘non-covalent interactions’ (NCI) analysis. UV-visible experiments show LMCT bands associated with the

  在一系列杂合配合物[Fe（qsal-X）（dipic）]·MeOH（qsal-X = 4-卤素-2-[（8-quinolylimino））中，研究了卤素取代基对晶体堆积和氧化还原特性的影响。甲基]酚盐；二斜＝ 2，6-吡啶二羧酸盐； X ＝ F 1，Cl 2，Br 3和I 4）。化合物1和2表现出三斜对称性（P），而化合物3和4在单斜晶系P 2 1 / n中结晶。晶体堆积显示配体的自分选具有qsal-X配体之间的π-π相互作用和二元配体的重叠以形成一维链，这由C–H⋯O相互作用支持。在1和2中，一维链的横截面为正方形，而对于3和4，一维链的横截面为矩形。在前者中，二元配体通过C O⋯π相互作用而相互作用，而在3和4中发现π-π相互作用。相邻链通过涉及喹啉环的π–π相互作用连接，但是对于C–H⋯X相互作用，它们的相对位置由1和2的偏好决定。3和4形成O⋯X卤素键。这些相互作用的电子密度的性质