2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl 2-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-allopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl 2-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-allopyranoside
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl β-D-allopyranoside；dopal β-D-alloside；(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈
• 分子量: 316.308
• InChiKey: PQQITYGQJLPDFC-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl 2-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-allopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 以21.9 mg的产率得到2-(3,4-diacetoxyphenyl)ethyl-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自圆锥形锥虫的苯乙基糖苷

  摘要：

  已经研究了属于化学型 I 的日本地草 Conocephalum conicum 的化学成分，并从甲醇提取物中分离了 2-(3,4-二羟基苯基)乙基-β-别吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00504-3
• 作为产物：
  描述：

  dopaol β-D-2,3-diketoglucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 dopaol β-D-altroside 、 dopaol β-D-mannoside 、 羟基酪醇葡萄糖苷 、 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl 2-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Dopaol 2-Keto- and 2,3-Diketoglycosides from Chelone obliqua

  摘要：

  Two unique 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl glycosides, namely, dopaol beta-D-2-ketoglucopyranoside and dopaol beta-D-2,3-diketoglucopyranoside, were isolated from Chelone obliqua together with the iridoid glucoside catalpol, dopaol beta-D-glucopyranoside, descaffeoylverbascoside, and verbascoside. Glycosides with a diketosugar have not so far been isolated from natural sources.

  DOI：

  10.1021/np0499416

文献信息

• US7740831B2
  申请人：——

  公开号：US7740831B2

  公开（公告）日：2010-06-22
• Dopaol 2-Keto- and 2,3-Diketoglycosides from <i>Chelone </i><i>o</i><i>bliqua</i>
  作者：Henrik Franzyk、Carl Erik Olsen、Søren Rosendal Jensen

  DOI：10.1021/np0499416

  日期：2004.6.1

  Two unique 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl glycosides, namely, dopaol beta-D-2-ketoglucopyranoside and dopaol beta-D-2,3-diketoglucopyranoside, were isolated from Chelone obliqua together with the iridoid glucoside catalpol, dopaol beta-D-glucopyranoside, descaffeoylverbascoside, and verbascoside. Glycosides with a diketosugar have not so far been isolated from natural sources.
• A phenethyl glycoside from Conocephalum conicum
  作者：Masao Toyota、Tetsuya Saito、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00504-3

  日期：1996.11

  The chemical constituents of the Japanese liverwort, Conocephalum conicum, belonging to chemotype I, have been investigated and 2-(3,4-dihydroxypheny)ethyl-β-allopyranoside has been isolated from the methanol extract.

  已经研究了属于化学型 I 的日本地草 Conocephalum conicum 的化学成分，并从甲醇提取物中分离了 2-(3,4-二羟基苯基)乙基-β-别吡喃糖苷。