5-(tert-butyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-Tert-butyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: PBGWQMVBJQGEJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole 在 盐酸 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,4-diphenylisoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过 3-Aryl-1,2,4-恶二唑与炔烃的直接环状偶联，铑催化合成 1-（酰氨基）异喹啉

  摘要：

  通过配位辅助的 C-H 活化，Rh(III) 催化的 3-芳基-1,2,4-恶二唑与炔烃的直接环合偶联，为制备 1-（酰基氨基）异喹啉提供了一条简便的途径。恶二唑环作为导向基团和内部氧化剂。

  DOI：

  10.1246/cl.170536
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-[amino(phenyl)methylidene]amino] 2,2-dimethylpropanoate 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到5-(tert-butyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  氢氧化四丁铵引发的3,5-取代1,2,4-恶二唑环的构建：O-酰基酰胺基肟的高效无氟闭环反应

  摘要：

  氢氧化四丁基铵（TBAH）是氟化四丁基铵（TBAF）的一种高效，温和的替代品，用于由O-酰基酰胺基肟对1,2,4-恶二唑进行碱催化的环化反应。对于大多数3,5-取代的1,2,4-恶二唑，在室温下通过添加0.1当量的TBAH可以显着加速反应。该方法也更普遍地适用于允许更大范围的基板。另外，由于不存在氟化物，TBAH不会导致反应堆容器的腐蚀，因此更适合大规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.016

文献信息

• Synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles using tetrabutylammonium fluoride as a mild and efficient catalyst
  作者：Anthony R Gangloff、Joane Litvak、Emma J Shelton、David Sperandio、Vivian R Wang、Kenneth D Rice

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02288-7

  日期：2001.2

  Tetrabutylammonium fluoride (TBAF) was found to be a mild and efficient catalyst for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. Using 0.1–1.0 equivalents of TBAF in THF for 1–24 h at room temperature, alkanoyl- and aroyloxyamidines were converted in high yield to the corresponding 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. A variety of R and R′ substituents were investigated.

  发现四丁基氟化铵（TBAF）是合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的温和而有效的催化剂。在室温下，使用THF中的0.1–1.0当量的TBAF，在室温下放置1–24小时，可以将烷酰基-和芳酰氧基am以高收率转化为相应的3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。研究了各种R和R'取代基。
• NBS-mediated practical cyclization of N-acyl amidines to 1,2,4-oxadiazoles via oxidative N‒O bond formation
  作者：Ertong Li、Manman Wang、Zhen Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.036

  日期：2018.8

  A reaction involving an efficient NBS-mediated oxidative N‒O bond formation has been established for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from readily accessible N-acyl amidines. The features of this synthetic method include simplicity of operation, mild reaction conditions, short reaction times, high yields, and eco-friendliness. The reaction also works well with crude N-acyl amidines obtained by amidation

  已经建立了涉及有效的NBS介导的氧化N ＝ O键形成的反应，用于由容易获得的N-酰基am合成1,2,4-恶二唑。这种合成方法的特点包括操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高和环保。该反应还适用于通过简单的苯甲酸和mid酰胺化而获得的粗制N-酰基s，以可扩展的方式生产生物学上相关的1,2,4-恶二唑。
• INHIBITORS OF SERINE PROTEASES
  申请人：Cottrell Kevin M.

  公开号：US20110182856A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds inhibit serine protease, particularly the hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式(I)化合物或其药学上可接受的盐。这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶，特别是丙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶。
• Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
  申请人：Christian Isabelle

  公开号：US20090192196A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to hydroximoyl-tetrazole derivatives of formula (I) wherein T represent a tetrazolyl substituent, A represents a carbo- or heterocycle, L 1 and L 2 represent various linking groups and Q represents a 6-membered heterocycle, their process of preparation, their use as fungicide active agents, particularly in the form of fungicide compositions, and methods for the control of phytopathogenic fungi, notably of plants, using these compounds or compositions.

  本发明涉及公式（I）的羟肟基四唑衍生物，其中T代表四唑基取代基，A代表碳或杂环，L1和L2代表各种连接基团，Q代表6-成员杂环，它们的制备方法，它们作为杀真菌活性剂的用途，特别是作为杀真菌剂组合物的形式，以及使用这些化合物或组合物控制植物病原真菌，尤其是植物的方法。
• Internal Atom Exchange in Oxazole Rings: A Blueprint for Azole Scaffold Evaluation
  作者：Josep Cornella、Davide Spinnato、Markus Leutzsch、Feng Wang

  DOI：10.1055/a-2201-9285

  日期：——

  In this article, we provide a route to transform isoxazoles and oxadiazoles into the corresponding pyrazoles and 1,2,4-triazoles in one step using catalytic amounts of an air-stable Ni(0) complex. The reaction is a formal atom-exchange process at the internal heteroatoms of the aromatic cycle. This work provides a blueprint for reactivity that permits the rapid evaluation of different five-membered azole scaffolds, thus avoiding de novo synthesis of the molecule of interest.

  摘要 在本文中，我们提供了一条利用空气稳定的 Ni(0) 复合物催化异噁唑和噁二唑一步转化为相应的吡唑和 1,2,4- 三唑的路线。该反应是芳香循环内部杂原子的正式原子交换过程。这项工作提供了一个反应性蓝图，可以快速评估不同的五元唑支架，从而避免重新合成感兴趣的分子。