uridine 5'-diphosphate-N-acetyl-β-D-galactosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: uridine 5'-diphosphate-N-acetyl-β-D-galactosamine
• 英文别名: UDP-GalNAc；[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₁₇P₂
• 分子量: 607.359
• InChiKey: LFTYTUAZOPRMMI-FZRPSTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lyso-GD3 (d18:1) 、 uridine 5'-diphosphate-N-acetyl-β-D-galactosamine 在 GM₂ synthetase manganese(II) sulfate 、 3-磺丙基十四烷基二甲基铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以38%的产率得到lyso-GD2 (d18:1)
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis of sialylated oligosaccharides

  摘要：

  描述了一种制备唾液酸寡糖的体外/无细胞过程。这些唾液酸寡糖包括神经节苷脂。这些寡糖与各种基团如鞘氨醇和鞘氨醇脂结合。还披露了包含鞘氨醇基团的新化合物。这些化合物包括唾液酸寡糖，其中包括神经节苷脂以及各种鞘氨醇和鞘氨醇脂。

  公开号：

  US20050032742A1

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of sialylated oligosaccharides
  申请人：DeFrees Shawn

  公开号：US20050032742A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  In vitro/cell-free process of preparing a sialylated oligosaccharides are described. The sialylated oligosaccharides include gangliosides. The oligosaccharides linked to various moieties including sphingoids and ceramides. Novel compounds that comprise sphingoid groups are disclosed. The compounds include sialylated oligosaccharides including gangliosides as well as various sphingoids and ceramides.

  描述了一种制备唾液酸寡糖的体外/无细胞过程。这些唾液酸寡糖包括神经节苷脂。这些寡糖与各种基团如鞘氨醇和鞘氨醇脂结合。还披露了包含鞘氨醇基团的新化合物。这些化合物包括唾液酸寡糖，其中包括神经节苷脂以及各种鞘氨醇和鞘氨醇脂。
• Uncovering the Catalytic Direction of Chondroitin AC Exolyase
  作者：Feng-Xin Yin、风新 尹、Feng-Shan Wang、凤山 王、Ju-Zheng Sheng、举正 生

  DOI：10.1074/jbc.c115.708396

  日期：2016.2

  structurally defined oligosaccharides were synthesized using a chemoenzymatic approach and subsequently cleaved using ChnAC. The degradation products resulting from this process were determined by mass spectrometry. The results revealed that ChnAC cleaved the β1,4-glycosidic linkages between glucuronic acid and glucosamine units when these bonds were located on the reducing end of the oligosaccharide. In contrast

  糖胺聚糖（GAGs）是在许多生物过程中起着至关重要的功能作用的多糖，并且属于这一类的化合物已经涉及多种疾病。软骨素AC裂解酶（ChnAC）（EC 4.2.2.5）催化各种GAG的降解，包括硫酸软骨素和透明质酸，从而在其非还原端含相应的二糖，其中含有Δ（4）-不饱和糖醛酸。ChnAC已从各种细菌中分离出来，并用作研究和评估GAG测序的酶促工具。尽管其底物特异性和其晶体结构已被高分辨率确定的事实，ChnAC催化寡糖裂解的方向仍然不清楚。在此处，我们已经使用模型底物和重组ChnAC蛋白确定了底物解聚的结构线索和ChnAC的切割方向。使用化学酶学方法合成了几种结构确定的寡糖，随后使用ChnAC进行了切割。通过质谱法确定由该过程产生的降解产物。结果表明，当这些键位于寡糖的还原端时，ChnAC裂解了葡萄糖醛酸和葡糖胺单元之间的β1,4-糖苷键。相反，在寡糖的还原端存在GlcNAc-α-1,4-GlcA
• Chondroitin sulfate N-acetylgalactosaminyltransferase-1 (CSGalNAcT-1) involved in chondroitin sulfate initiation: Impact of sulfation on activity and specificity
  作者：Sandrine Gulberti、Jean-Claude Jacquinet、Matthieu Chabel、Nick Ramalanjaona、Jacques Magdalou、Patrick Netter、Michael W H Coughtrie、Mohamed Ouzzine、Sylvie Fournel-Gigleux

  DOI：10.1093/glycob/cwr172

  日期：2012.4

  Glycosaminoglycan (GAG) assembly initiates through the formation of a linkage tetrasaccharide region serving as a primer for both chondroitin sulfate (CS) and heparan sulfate (HS) chain polymerization. A possible role for sulfation of the linkage structure and of the constitutive disaccharide unit of CS chains in the regulation of CS-GAG chain synthesis has been suggested. To investigate this, we determined

  糖胺聚糖（GAG）组装通过形成连接四糖区域而启动，该连接四糖区域用作硫酸软骨素（CS）和硫酸乙酰肝素（HS）链聚合的引物。已经提出了CS链的连接结构和组成性二糖单元的硫酸化在调节CS-GAG链合成中的可能作用。为了对此进行调查，我们确定了连接区域的半乳糖（Gal）残基或双糖单元的N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）的硫酸盐取代是否会影响硫酸软骨素N的活性和特异性-乙酰半乳糖胺基转移酶-1（CSGalNAcT-1），CS生物合成的关键糖基转移酶。我们合成了连接寡糖和CS组成单元的一系列硫酸化和未硫酸化类似物，并测试了这些分子作为重组人CSGalNAcT-1的潜在受体底物。我们在这里显示，Gal残基在C4或C6处的硫酸化显着影响CSGalNAcT-1的起始活性和催化效率。动力学分析表明，CSGalNAcT-1由于较低的K m表现出高3.6倍，1.6倍和2.2倍的酶促效率与未硫酸化的低聚糖相比，分别