3,6-二(苯基甲基)哌嗪-2,5-二酮 | 2308-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二(苯基甲基)哌嗪-2,5-二酮
• 英文名称: 3,6-dibenzylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: cyclo(Phe-Phe)；Phenylalanin-anhydrid；3,6-Dibenzyl-2,5-dioxo-piperazin；2,5-Piperazinedione, 3,6-bis(phenylmethyl)-
• CAS: 2308-61-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: JUAPMRSLDANLAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-291 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  594.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二(苯基甲基)哌嗪-2,5-二酮 在 马来酸酐 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 双氧水 、 四甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 3,6-dibenzyl-2-benzyloxy-5-methoxypyrazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Emeheterone: Synthesis and Structural Revision

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5479
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 邻苯二胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 3,6-二(苯基甲基)哌嗪-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Nawwar, Galal A. M.; Shalabi, Ahmed M.; Ahmed, Sayed A. H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 7, p. 1533 - 1551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biomimetic protecting-group-free 2′, 3′-selective aminoacylation of nucleosides and nucleotides
  作者：Sohyoung Her、Ronald Kluger

  DOI：10.1039/c0ob00795a

  日期：——

  Aminoacyl phosphate monoesters can be prepared free of an amino-protecting group and used directly in lanthanum-promoted selective monoacylation of either the 2′ or 3′-hydroxyl of nucleosides and nucleotides. For example, phenylalanyl ethyl phosphate rapidly forms esters with either of the 2′ or 3′-hydroxyls of ribonucleosides and nucleotides in the presence of lanthanum ions in aqueous buffer. Oligomerization

  可以制备不含氨基保护基的氨基酰基磷酸单酯，并将其直接用于镧促进的核苷和核苷酸的2'或3'-羟基选择性单酰基化。例如，在水缓冲液中存在镧离子的情况下，磷酸苯丙氨酰基乙基磷酸酯与核糖核苷的2'或3'-羟基和核苷酸迅速形成酯。氨酰基磷酸的低聚比酯的形成慢得多，并且不是竞争性的过程。试剂的竞争性水解缓慢。通过扩展，该途径应提供简化的通向tRNA的合成氨基酰化衍生物的一般途径。
• Large-Scale Solvent-Free Chlorination of Hydroxy-Pyrimidines, -Pyridines, -Pyrazines and -Amides Using Equimolar POCl3
  作者：Han Wang、Kun Wen、Le Wang、Ye Xiang、Xiaocheng Xu、Yongjia Shen、Zhihua Sun

  DOI：10.3390/molecules17044533

  日期：——

  Chlorination with equimolar POCl3 can be efficiently achieved not only for hydroxypyrimidines, but also for many other substrates such as 2-hydroxy-pyridines, -quinoxalines, or even -amides. The procedure is solvent-free and involves heating in a sealed reactor at high temperatures using one equivalent of pyridine as base. It is suitable for large scale (multigram) batch preparations.

  使用等摩尔量的POCl3对羟基嘧啶进行氯化不仅是有效的，而且对许多其他底物，如2-羟基吡啶、喹唑啉或甚至酰胺也是如此。该过程是无溶剂的，涉及在密封反应器中高温加热，使用一当量的吡啶作为碱。它适用于大规模（多克级）批次制备。
• Investigation of Reaction Mechanism of Amino Acids and Phosphorus Trichloride by ³¹ P NMR and ESI-MS/MS
  作者：Yanchun Cao、Shuxia Cao、Yali Xie、Xiangkun Zong、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.201190219

  日期：2011.6

  The reaction of amino acids and phosphorus trichloride in THF was studied by 31P NMR tracing and ESI‐MS/MS. A series of hydridophoranes and cyclic dipeptides were obtained. The reaction presented interesting diversity and the reaction mechanism was proposed. The mechanism suggests that phosphorus plays an important role in the synthesis of amino acid hydridophorane and cyclic dipeptides. The results

  通过31 P NMR示踪和ESI-MS / MS研究了氨基酸与三氯化磷在THF中的反应。获得了一系列的氢杂环丙烷和环状二肽。反应呈现出有趣的多样性，并提出了反应机理。该机理表明磷在氨基酸氢庚烷和环状二肽的合成中起着重要作用。结果还表明，31 P NMR和ESI-MS / MS是研究反应机理的有用工具。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Substituted 2,4-Diketoimidazolidines and 2,5-Diketopiperazines via Asymmetric Hydrogenation
  作者：Guiying Xiao、Shuang Xu、Chaochao Xie、Guofu Zi、Weiping Ye、Zhangtao Zhou、Guohua Hou、Zhanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01894

  日期：2021.8.6

  An enantioselective hydrogenation of 5-alkylidene-2,4-diketoimidazolidines (hydantoins) and 3-alkylidene-2,5-ketopiperazines catalyzed by the Rh/f-spiroPhos complex under mild conditions has been developed, which provides an efficient approach to the highly enantioselective synthesis of chiral hydantoins and 2,5-ketopiperazine derivatives with high enantioselectivities up to 99.9% ee.

  已经开发了在温和条件下由 Rh/ f -spiroPhos 络合物催化的 5-亚烷基-2,4-二酮咪唑烷（乙内酰脲）和 3-亚烷基-2,5-酮哌嗪的对映选择性氢化，这提供了一种高效的方法。手性乙内酰脲和 2,5-酮哌嗪衍生物的对映选择性合成，对映选择性高达 99.9% ee。
• [EN] A SYNTHETIC CYCLIC DIPEPTIDE AND A PROCESS THEREOF<br/>[FR] DIPEPTIDE CYCLIQUE DE SYNTHÈSE ET PROCÉDÉ ASSOCIÉ
  申请人：JNCASR BANGALORE

  公开号：WO2011055247A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The disclosure relates to preparation and self-assembly of aromatic cyclic dipeptide into one and two dimensional nano, meso and micro structures. The said structures of cyclic dipeptide can be electrospinned into threads, fabrics, suture, bandage materials. They are also useful in cell culturing, tissue culturing, drug delivery system, as composite materials, as inhibitors of fibrillization and in Biomedical research such as neurological regeneration and organ replacement studies.

  本公开涉及芳香族环二肽制备和自组装成一维和二维纳米、介观和微结构。所述环二肽结构可电纺成线、织物、缝合线、绷带材料。它们还可用于细胞培养、组织培养、药物输送系统、复合材料、纤维化抑制剂以及在生物医学研究中，如神经再生和器官替代研究中。

表征谱图