1,4-diacetyl-2,5-dibenzylpiperazine-3,6-dione | 59552-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-diacetyl-2,5-dibenzylpiperazine-3,6-dione
• 英文别名: 1,4-diacetyl-3,6-dibenzyl-piperazine-2,5-dione；DL-Diacetyl-3.6-dibenzyl-2.5-dioxo-piperazin；1,4-Diacetyl-3,6-dibenzylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 59552-68-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: CHUOLQZODKVFAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  592.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diacetyl-2,5-dibenzylpiperazine-3,6-dione 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MACHIN P. J.; SAMMES P. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1976, NO 6, 624-627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,6-二(苯基甲基)哌嗪-2,5-二酮 在 三氯化铁 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 1,4-diacetyl-2,5-dibenzylpiperazine-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  N，N'取代基对FeCl 3催化的2,5-二苄基哌嗪-3,6-二价离子的光氧化作用

  摘要：

  对L-苯丙氨酸-环酐1的苯甲酰基（2）和羟基苄基（10）衍生物进行的反应得出的结论是，先前建议用于picroroccellin（地衣Roccella fuciformis的代谢物）的结构3应该修改为6，当FeCl 3催化的1的光氧化反应得到2时，N，N'-二甲基衍生物7生成N，N'-二甲基-2-苄基哌嗪-3,5,6-三酮（9）。ñ，ñ'-二乙酰基-L-苯丙氨酸-环酐11保持不变。已经确定，在所报道的条件下，2，5-二苄基哌嗪-3，6-二酮的N，N′-取代极大地影响了它们的光氧化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690118

文献信息

• Photochemical alkylation of glycine leading to phenylalanines
  作者：Haydn S Knowles、Keith Hunt、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01175-8

  日期：2000.9

  UV photolysis of protected glycines in the presence of di-tert-butyl peroxide, benzophenone and substituted toluenes is shown to lead to selective alkylation at the α-position. Phenylalanines are isolated in yields of generally >50% (based on recovered starting material).

  在过氧化二叔丁基，二苯甲酮和取代的甲苯的存在下，受保护的甘氨酸的紫外线光解显示可导致α位的选择性烷基化。分离出苯丙氨酸的产率通常> 50％（基于回收的起始原料）。
• BARBIER, M., HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 1, 152-155
  作者：BARBIER, M.

  DOI：——

  日期：——
• MARCUCCIO, S. M.;ELIX, J. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 2, 343-346
  作者：MARCUCCIO, S. M.、ELIX, J. A.

  DOI：——

  日期：——