3,6-dibenzyl-1,4-dimethyl-piperazine-2,5-dione | 13795-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dibenzyl-1,4-dimethyl-piperazine-2,5-dione
• 英文别名: 3,6-Dibenzyl-1,4-dimethyl-piperazin-2,5-dion；1,4-Dimethyl-2,5-dibenzyl-3,6-diketopiperazin；3,6-Dibenzyl-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 13795-55-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: KNKXKVUFAHAVOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  534.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibenzyl-1,4-dimethyl-piperazine-2,5-dione 在 三氯化铁 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以30%的产率得到1,4-dimethyl-2-benzylpiperazine-3,5,6-trione
  参考文献：
  名称：

  N，N'取代基对FeCl 3催化的2,5-二苄基哌嗪-3,6-二价离子的光氧化作用

  摘要：

  对L-苯丙氨酸-环酐1的苯甲酰基（2）和羟基苄基（10）衍生物进行的反应得出的结论是，先前建议用于picroroccellin（地衣Roccella fuciformis的代谢物）的结构3应该修改为6，当FeCl 3催化的1的光氧化反应得到2时，N，N'-二甲基衍生物7生成N，N'-二甲基-2-苄基哌嗪-3,5,6-三酮（9）。ñ，ñ'-二乙酰基-L-苯丙氨酸-环酐11保持不变。已经确定，在所报道的条件下，2，5-二苄基哌嗪-3，6-二酮的N，N′-取代极大地影响了它们的光氧化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690118
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis-(methoxy-phenyl-methyl)-1,4-dimethyl-piperazine-2,5-dione 在 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 3,6-dibenzyl-1,4-dimethyl-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  XCII.—烟曲菌Rosella fuciformis的二酮哌嗪衍生物picrorocellin的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ct9222100816

文献信息

• POJER, P. M., CHEM. AND IND., 1986, N 5, 177-178
  作者：POJER, P. M.

  DOI：——

  日期：——
• BARBIER, M., HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 1, 152-155
  作者：BARBIER, M.

  DOI：——

  日期：——
• XCII.—Constitution of picrorocellin, a diketopiperazine derivative from Roccella fuciformis
  作者：Martin Onslow Forster、William Bristow Saville

  DOI：10.1039/ct9222100816

  日期：——
• Influence of N,N?-Substituents on the FeCl3-Catalyzed Photo-oxidation of 2,5-Dibenzylpiperazine-3,6-Diones
  作者：Michel Barbier

  DOI：10.1002/hlca.19860690118

  日期：1986.2.5

  Reactions carried out on benzoyl (2) and hydroxybenzyl (10) derivatives of L-phenylalanine-cycloanhydride 1 lead to the conclusion that the structure 3, previously proposed for picroroccellin (a metabolite from the lichen Roccella fuciformis), should be revised to 6, While the FeCl3-catalyzed photo-oxidation of 1 gives 2, the N,N′-dimethyl derivative 7 leads to N,N′-dimethyl-2-benzylpiperazine-3,5,6-trione

  对L-苯丙氨酸-环酐1的苯甲酰基（2）和羟基苄基（10）衍生物进行的反应得出的结论是，先前建议用于picroroccellin（地衣Roccella fuciformis的代谢物）的结构3应该修改为6，当FeCl 3催化的1的光氧化反应得到2时，N，N'-二甲基衍生物7生成N，N'-二甲基-2-苄基哌嗪-3,5,6-三酮（9）。ñ，ñ'-二乙酰基-L-苯丙氨酸-环酐11保持不变。已经确定，在所报道的条件下，2，5-二苄基哌嗪-3，6-二酮的N，N′-取代极大地影响了它们的光氧化。