(+/-)-cis-1,4-diacetyl-3,6-dibenzylpiperazine-2,5-dione | 59552-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-1,4-diacetyl-3,6-dibenzylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (+/-)cis-1,4-diacetyl-3,6-dibenzylpiperazine-2,5-dione；(3R,6R)-1,4-diacetyl-3,6-dibenzylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 59552-68-0；94514-47-3；94595-83-2；96150-33-3
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: CHUOLQZODKVFAI-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  592.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-1,4-diacetyl-3,6-dibenzylpiperazine-2,5-dione 、 (+/-)-cis-1,4-diacetyl-3,6-dibenzylpiperazine-2,5-dione 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(+/-)-(Z)-1-acetyl-6-benzyl-3-benzylidenepiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Marcuccio, Sebastian M.; Elix, John A., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 2, p. 343 - 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,6-二(苯基甲基)哌嗪-2,5-二酮 反应 5.0h， 以46%的产率得到(+/-)-cis-1,4-diacetyl-3,6-dibenzylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrazine chemistry. III. Synthesis and stereochemistry of 1,4-Dimethyl and 1,4-Diacetyl derivatives of 3,6-Dibenzylpiperazine-2,5-dione

  摘要：

  合成了 1,4-二甲基和 1,4-二乙酰基-3,6-二苄基哌嗪-2,5-二酮的反式和顺式异构体。 合成了 1,4-二甲基和 1,4-二乙酰基-3,6-二苄基哌嗪-2,5-二酮的反式和顺式异构体。通过氢碘酸还原 得到了(�)-顺式-3,6-二苄基-1,4-二甲基哌嗪-2,5-二酮。 尽管该产物之前被指定为反式。从高锰酸盐 从(�)-顺式-1,4-二乙酰基-3,6-二苄基哌嗪-2,5-二酮的高锰酸盐氧化反应中分离出的未知物已被确定为相应的反式异构体。 反式异构体。

  DOI：

  10.1071/ch9842397

文献信息

• A photochemical approach to phenylalanines and related compounds by alkylation of glycine
  作者：Haydn S Knowles、Keith Hunt、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00783-9

  日期：2001.9

  Phenylalanines can be prepared on UV photolysis of protected glycines in the presence of di-tert-butyl peroxide, substituted toluenes and the photosensitiser benzophenone. These reactions, which lead to highly selective mono-alkylation at the α-position of glycines, involve coupling of captodative α-glycine radicals with benzyl radicals. This method can be used to selectively alkylate a variety of

  苯丙氨酸可在过氧化二叔丁基，取代的甲苯和光敏剂二苯甲酮的存在下，通过紫外线对受保护的甘氨酸进行光解而制得。这些导致甘氨酸的α-位置高度选择性的单烷基化的反应涉及将captodativeα-甘氨酸自由基与苄基自由基偶联。该方法可用于在中性反应条件下，使用一系列取代的甲苯选择性地烷基化各种甘氨酸衍生物。
• Pyrazine chemistry. III. Synthesis and stereochemistry of 1,4-Dimethyl and 1,4-Diacetyl derivatives of 3,6-Dibenzylpiperazine-2,5-dione
  作者：SM Marcuccio、JA Elix

  DOI：10.1071/ch9842397

  日期：——

  The trans- and (�) cis-isomers of 1,4-dimethyl-and 1,4-diacetyl-3,6-dibenzylpiperazine-2,5-dione were synthesized. The hydriodic acid reduction of 3,6-dibenzylidene-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione gave (�)-cis-3,6-dibenzyl-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione although this product has previously been assigned the trans-geometry. The unknown isolated from the permanganate oxidation of (�)-cis- 1,4-diacetyl-3,6-dibenzylpiperazine-2,5- has been identified as the corresponding trans-isomer.

  合成了 1,4-二甲基和 1,4-二乙酰基-3,6-二苄基哌嗪-2,5-二酮的反式和顺式异构体。 合成了 1,4-二甲基和 1,4-二乙酰基-3,6-二苄基哌嗪-2,5-二酮的反式和顺式异构体。通过氢碘酸还原 得到了(�)-顺式-3,6-二苄基-1,4-二甲基哌嗪-2,5-二酮。 尽管该产物之前被指定为反式。从高锰酸盐 从(�)-顺式-1,4-二乙酰基-3,6-二苄基哌嗪-2,5-二酮的高锰酸盐氧化反应中分离出的未知物已被确定为相应的反式异构体。 反式异构体。
• Marcuccio, Sebastian M.; Elix, John A., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 2, p. 343 - 346
  作者：Marcuccio, Sebastian M.、Elix, John A.

  DOI：——

  日期：——