N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)pivalamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(2-pyridin-2-ylpropan-2-yl)propanamide
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: MYZBAFCZMPBMQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)pivalamide 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(tert-butyl)-4-methyl-4-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化未活化的C（sp 3）–H键从酰胺中合成恶唑啉

  摘要：

  已经描述了一种补充方法，该方法能够通过Pd催化的C（sp 3）–H功能化从酰胺快速合成恶唑啉。初步研究表明，该反应可能会经历氯化/亲核环化序列，并且该序列的高效性通过氯化中间体的原位环化捕获得到增强。可以将所得的恶唑啉不经色谱进一步转化为相应的β-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00151
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  Pd / Cu催化的级联C（sp 3）–H芳基化和分子内C–N偶联：一锅合成3,4-2 H-喹啉酮骨架

  摘要：

  在这封信中，我们成功地探索了级联Pd / Cu催化的酰胺间C（sp 3）-H芳基化和分子内C-N偶联反应。该方法提供了一种一锅法，可从容易获得的起始原料中合成具有良好的C–H芳基化区域选择性和C–N和C–N键的C–N区域选择性的3,4-2 H-喹啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00214

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp³)–H Nitrooxylation with <i>tert</i>-Butyl Nitrite and Molecular Oxygen
  作者：Bo Li、Ye-Qiang Han、Xu Yang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03794

  日期：2020.12.18

  Herein, we report a Pd(II)-catalyzed nitrooxylation of unactivated methyl C(sp3)–H bonds using commercial available and easily manageable tert-butyl nitrite as the precursor of ONO2 radical under aerobic conditions. Environmentally benign molecular oxygen is used to initiate the generation of active radical reactant; it is also used as the terminal oxidant. A broad range of nitrooxylated aliphatic

  在这里，我们报告了P​​d（II）催化未活化的甲基C（sp 3）-H键的Pd（II）硝基氧化，使用有氧条件下可商购获得且易于操作的亚硝酸叔丁酯作为ONO 2自由基的前体。使用环境无害的分子氧来引发活性自由基反应物的产生。它也用作末端氧化剂。在温和的条件下，以中等至良好的收率制备了多种硝基氧化脂肪族羧酰胺。
• Pd/Cu-Catalyzed Cascade C(sp³)–H Arylation and Intramolecular C–N Coupling: A One-Pot Synthesis of 3,4-2<i>H</i>-Quinolinone Skeletons
  作者：Han-Zhi Xiao、Wen-Shu Wang、Yu-Song Sun、Hao Luo、Bo-Wen Li、Xiao-Dong Wang、Wei-Li Lin、Fei-Xian Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00214

  日期：2019.3.15

  In this letter, we successfully explored a cascade Pd/Cu-catalyzed intermolecular C(sp3)–H arylation of amides and intramolecular C–N coupling reaction. This method provides a one-pot strategy to synthesize 3,4-2H-quinolinone with good regioselectivity of C–H arylation and C–N coupling from C–I and C–X bonds from readily available starting materials.

  在这封信中，我们成功地探索了级联Pd / Cu催化的酰胺间C（sp 3）-H芳基化和分子内C-N偶联反应。该方法提供了一种一锅法，可从容易获得的起始原料中合成具有良好的C–H芳基化区域选择性和C–N和C–N键的C–N区域选择性的3,4-2 H-喹啉酮。
• Synthesis of Oxazolines from Amides via Palladium-Catalyzed Functionalization of Unactivated C(sp³)–H Bond
  作者：Bo Li、Si-Qing Wang、Bin Liu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00151

  日期：2015.3.6

  enables the expeditious synthesis of oxazolines from amides via Pd-catalyzed C(sp3)–H functionalization has been described. Preliminary studies indicate that the reaction might go through a chlorination/nucleophilic cyclization sequence, and the high efficiency of this sequence is enhanced by the in situ cyclative capture of the chlorinated intermediate. The resulting oxazolines can be further converted

  已经描述了一种补充方法，该方法能够通过Pd催化的C（sp 3）–H功能化从酰胺快速合成恶唑啉。初步研究表明，该反应可能会经历氯化/亲核环化序列，并且该序列的高效性通过氯化中间体的原位环化捕获得到增强。可以将所得的恶唑啉不经色谱进一步转化为相应的β-氨基醇。