aspergillumarin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: aspergillumarin B
• 英文别名: (3R)-8-hydroxy-3-[(4S)-4-hydroxypentyl]-3,4-dihydroisochromen-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: JDIGWVAMJGGRBY-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aspergillumarin B 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到aspergillumarin A
  参考文献：
  名称：

  Penicimarin B，Aspergillumarins A和B的首次对映选择性全合成

  摘要：

  已经报道了使用布朗的烯丙基化，DeBrabander-Bhattacharjee内酯化和Grubbs交叉偶联易位，对青霉素B，曲霉芦丁A和B会聚的对映选择性合成。在该合成过程中，我们已经标准化了DeBrabande–Bhattacharjee内酯化的条件，以获得优异的收率（> 90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.067
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 aspergillumarin B
  参考文献：
  名称：

  Penicimarin B，Aspergillumarins A和B的首次对映选择性全合成

  摘要：

  已经报道了使用布朗的烯丙基化，DeBrabander-Bhattacharjee内酯化和Grubbs交叉偶联易位，对青霉素B，曲霉芦丁A和B会聚的对映选择性合成。在该合成过程中，我们已经标准化了DeBrabande–Bhattacharjee内酯化的条件，以获得优异的收率（> 90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.067

文献信息

• Isocoumarin Derivatives and Benzofurans from a Sponge-Derived <i>Penicillium</i> sp. Fungus
  作者：Jun Qi、Chang-Lun Shao、Zhi-Yong Li、Li-She Gan、Xiu-Mei Fu、Wen-Tao Bian、Hong-Ying Zhao、Chang-Yun Wang

  DOI：10.1021/np3007556

  日期：2013.4.26

  Ten new fungal metabolites, including three hydroisocoumarins, penicimarins A-C (1-3), three isocoumarins, penicimarins D-F (6-8), and four benzofurans, penicifurans A-D (11-14), together with four known isocoumarin derivatives (4, 5, 9, 10), were obtained from the sponge derived fungus Pen icillium sp. MWZ14-4, collected from the South China Sea. Their planar structures and relative configurations were elucidated by detailed analysis of spectroscopic data and by comparison with related known compounds. The absolute configurations of 1-4 were assigned by the modified Mosher 's method and TDDFT ECD calculations together with comparison of their CD spectra. Compound 1 represents a rare naturally occurring isocournarin derivative with 4-substitution, but no substituent at the 3-position. These compounds were evaluated for antibacterial activities and cytotoxic activities in vitro. Among them, penicifuran A (11) exhibited inhibitory activity against Staphylococcus albus with an MIC value of 3.13 mu M.
• First enantioselective total synthesis of penicimarin B, aspergillumarins A and B
  作者：Jhillu Singh Yadav、Anand Kumar Mishra、Soma Shekar Dachavaram、S. Ganesh Kumar、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.067

  日期：2014.4

  A convergent enantioselective synthesis of penicimarin B, aspergillumarin A and B has been reported using Brown’s allylation, DeBrabander–Bhattacharjee lactonization and Grubbs cross coupling metathesis. During this synthesis we have standardized the conditions for DeBrabande–Bhattacharjee lactonization to obtain excellent yield (>90%).

  已经报道了使用布朗的烯丙基化，DeBrabander-Bhattacharjee内酯化和Grubbs交叉偶联易位，对青霉素B，曲霉芦丁A和B会聚的对映选择性合成。在该合成过程中，我们已经标准化了DeBrabande–Bhattacharjee内酯化的条件，以获得优异的收率（> 90％）。