2-aminopyrimidine N-oxide | 35034-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-aminopyrimidine N-oxide
• 英文别名: 2‐aminopyrimidine‐1‐oxide；2-Aminopyrimidine 1-oxide；2-aminopyrimidine-1-oxide；pyrimidin-2-amine 1-oxide；1-oxy-pyrimidin-2-ylamine；aminopyrimidine N-oxide
• CAS: 35034-15-2
• 化学式: C₄H₅N₃O
• 分子量: 111.103
• InChiKey: BAEWURLBOZSGIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  348.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminopyrimidine N-oxide 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.3h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Jovanovic, Misa V., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1195 - 1210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2-aminopyrimidine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Rival; Taudou; Ecalle, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 6, p. 857 - 869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Ureidoacrylonitriles: novel products from the photoisomerization of cytosine, 5-methylcytosine, and related compounds
  作者：Anthony A. Shaw、Martin D. Shetlar

  DOI：10.1021/ja00177a038

  日期：1990.10

  spectroscopy, electron impact and liquid secondary ion mass spectrometry, and, in some cases, synthesis by an alternate route. Detailed sup 13}C NMR data for the parent compounds are presented for comparison purposes. These photoisomerization reactions take place cleanly in acetonitrile; the corresponding reactions occur in aqueous solutions as well. For cytosine and 5-methylcytosine the photoreaction in

  在研究远紫外光对 DNA 及其成分的影响时，作者发现胞嘧啶和 5-甲基胞嘧啶，以及它们的核苷和 N1-甲基衍生物，经过光异构化反应，产生相应的顺式和反式- 3-脲基丙烯腈。例如，N1-甲基胞嘧啶反应生成顺式和反式-3-（N3-甲基脲基）丙烯腈。这些产品已通过使用一维和二维高分辨率 sup 1}H 和 sup 13}C NMR 光谱、紫外和红外光谱、电子撞击和液体二次离子质谱进行表征，并且在某些情况下，通过替代路线合成。提供母体化合物的详细 sup 13}C NMR 数据用于比较目的。这些光异构化反应在乙腈中完全发生；相应的反应也发生在水溶液中。对于胞嘧啶和 5-甲基胞嘧啶，在乙腈中的光反应很慢；然而，N1 取代大大提高了反应速率。
• Structure of New 2-Oxo-2,8-dihydro-[l,2,4]oxadiazolo-[2,3-a]pyrimidinecarbamates
  作者：Jean-Claude Muller、Henri Rarouz、John Daly、Peter Schönholzer

  DOI：10.1002/hlca.19820650519

  日期：1982.7.28

  4]oxadiazolo-[2,3-a]pyrimidine-carbamates 1 was established by correlating the IR. and NMR. data with these of analogous compounds. A X-ray crystallographic analysis of 1c gave an unequivocal proof of structural assignment.

  通过关联IR建立了新的2-氧代-2，8-二氢-[1，2，4]恶二唑-[2，3-a]嘧啶-氨基甲酸酯1的结构。和NMR。这些类似化合物的数据。X射线晶体学分析1c给出了结构分配的明确证据。
• Thermal decomposition of 2H-(1,2,4)oxadiazolo(2,3-a)pyridine-2-thione and 2H-(1,2,4)oxadiazolo(2,3-b)pyridazine-2-thiones: Generation of aza-heteroaromatic .ALPHA.-isocyanates and their utilization for the synthesis of unsymmetrical disubstituted ureas.
  作者：AKIO OHSAWA、HEIHACHIRO ARAI、HIROSHI IGETA

  DOI：10.1248/cpb.28.3570

  日期：——

  Thermal decomposition of 2H-[1, 2, 4] oxadiazolo [2, 3-a] pyridine-2-thione afforded 3-(2-pyridyl)-2H-pyrido [1, 2-a]-1, 3, 5-triazine-2, 4 (3H)-dione and 1, 3-di (2-pyridyl) urea, and similar decomposition of its pyridazine analog afforded 3-(3-pyridazinyl)-2H-pyridazino [1, 6-a]-1, 3, 5-triazine-2, 4 (3H)-dione and 1, 3-di (3-pyridazinyl) urea. Aza-heteroaromatic α-isocyanates, which are intermediates in the decomposition, were utilized for the synthesis of unsymmetrical 1, 3-disubstituted ureas.

  2H-[1, 2, 4]噁二唑[2, 3-a]吡啶-2-硫酮的热分解生成了3-(2-吡啶基)-2H-吡啶[1, 2-a]-1, 3, 5-三嗪-2, 4(3H)-二酮和1, 3-二(2-吡啶基)脲，而其吡唑类似物的类似分解则生成了3-(3-吡唑基)-2H-吡唑[1, 6-a]-1, 3, 5-三嗪-2, 4(3H)-二酮和1, 3-二(3-吡唑基)脲。在分解过程中产生的氮杂杂环α-异氰酸酯被用于合成不对称的1, 3-二取代脲。
• Syntheses and transformations of some heterocyclic hydroxylamines
  作者：Alenka Tomažič、Miha Tišler、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98945-8

  日期：1981.1
• Bromination of some pyridine and diazine N-oxides
  作者：William W. Paudler、Misa V. Jovanovic

  DOI：10.1021/jo00155a027

  日期：1983.4