methyl 4-[4-(3-methylphenyl)(1,3-thiazol-2-yl)]-5-methylthiothiophene-2-carboxylate | 237384-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 4-[4-(3-methylphenyl)(1,3-thiazol-2-yl)]-5-methylthiothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-[4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-5-methylsulfanylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 237384-34-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S₃
• 分子量: 361.51
• InChiKey: UNAJMKRLSFYCDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[4-(3-methylphenyl)(1,3-thiazol-2-yl)]-5-methylthiothiophene-2-carboxylate 在 三甲基铝 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-Methylsulfanyl-4-(4-m-tolyl-thiazol-2-yl)-thiophene-2-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based design, synthesis and sAR of a novel series of thiopheneamidine urokinase plasminogen activator inhibitors

  摘要：

  The serine protease urokinase plasminogen activator (uPA) is thought to play a central role in tumor metastasis and angiogenesis. Molecular modeling studies suggest that 5-thiomethylthiopheneamidine inhibits uPA by binding at the S1 pocket of the active site. Further structure based elaboration of this residue resulted in a novel class of potent and selective inhibitors of uPA. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00247-5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-间甲苯-乙酮 以63%的产率得到methyl 4-[4-(3-methylphenyl)(1,3-thiazol-2-yl)]-5-methylthiothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl amidines, methylamidines and guanidines, preparation thereof, and use thereof as protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物： 其中X为O、S或NR7，R1-R7、Y和Z如规范中所述，并且其水合物、溶剂合物或药用可接受的盐也被描述。还描述了制备上述式化合物的方法。本发明的新化合物是蛋白酶的有效抑制剂，特别是胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，如凝血酶、胰蛋白酶、纤溶酶和尿激酶。其中某些化合物表现出对尿激酶的直接、选择性抑制，或者是用于形成具有这种活性的化合物的中间体。

  公开号：

  US06291514B1

文献信息

• Compounds and compositons for treating C1s-mediated diseases and conditions
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020037915A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Disclosed is a method for treating the symptoms of an acute or chronic disorder mediated by the classical pathway of the complement cascade, comprising administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of a compound of Formula I 1 or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and Z are defined in the specification.

  揭示了一种治疗急性或慢性疾病症状的方法，该疾病是由补体级联的经典途径介导的，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用化合物I的治疗有效量或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中规范中定义了R1、R2、R3、R4、X、Y和Z。
• HETEROARYL AMIDINES, METHYLAMIDINES AND GUANIDINES AS PROTEASE INHIBITORS, IN PARTICULAR AS UROKINASE INHIBITORS
  申请人：3-DIMENSIONAL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1054886B1

  公开（公告）日：2002-09-04
• METHODS OF TREATING C1s-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS, AND COMPOUNDS AND COMPOSITIONS THEREFOR
  申请人：3-DIMENSIONAL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1152759A2

  公开（公告）日：2001-11-14
• HETEROARYL AMIDINES, METHYLAMIDINES AND GUANIDINES AS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：3-DIMENSIONAL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1150979A1

  公开（公告）日：2001-11-07
• US6291514B1
  申请人：——

  公开号：US6291514B1

  公开（公告）日：2001-09-18