N-<2-(t-butylcarbamoyl)ethyl>-5-nitropyridine-2-carboxamide | 103878-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(t-butylcarbamoyl)ethyl>-5-nitropyridine-2-carboxamide
• 英文别名: t-butyl [2-(5-nitropyridine-2-carboxamido)ethyl]carbamate；Tert-butyl (2-(5-nitropicolinamido)ethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-[(5-nitropyridine-2-carbonyl)amino]ethyl]carbamate
• CAS: 103878-45-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₅
• 分子量: 310.31
• InChiKey: QIEZFIGIHQLSJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(t-butylcarbamoyl)ethyl>-5-nitropyridine-2-carboxamide 在 potassium fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 {2-[(5-Fluoro-pyridine-2-carbonyl)-amino]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Comparison of two synthetic methods to obtain [18F] N-(2-aminoethyl)-5-fluoropyridine-2-carboxamide, a potential MAO-B imaging tracer for PET

  摘要：

  化合物Ro 19-6327，即N-(2-氨基乙基)-5-氯吡啶-2-甲酰胺，已知能可逆且特异性地抑制单胺氧化酶B（MAO-B）。其123I标记的碘类似物N-(2-氨基乙基)-5-碘吡啶-2-甲酰胺（Ro 43-0463）已成功通过单光子发射断层扫描（SPET）在人体志愿者中进行了研究。因此，我们开发了相应的氟类似物N-(2-氨基乙基)-5-氟吡啶-2-甲酰胺与18F的合成及放射性标记，以进行正电子发射断层扫描（PET）研究与MAO-B相关的神经精神疾病。为此，我们采取了两种合成途径以实现18F放射性标记的亲电法和亲核法。当考虑到前体合成、束流时间、比活度和放射化学纯度等因素时，亲核法显示出优势。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361005
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基吡啶 在 盐酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 4.08h， 生成 N-<2-(t-butylcarbamoyl)ethyl>-5-nitropyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Comparison of two synthetic methods to obtain [18F] N-(2-aminoethyl)-5-fluoropyridine-2-carboxamide, a potential MAO-B imaging tracer for PET

  摘要：

  化合物Ro 19-6327，即N-(2-氨基乙基)-5-氯吡啶-2-甲酰胺，已知能可逆且特异性地抑制单胺氧化酶B（MAO-B）。其123I标记的碘类似物N-(2-氨基乙基)-5-碘吡啶-2-甲酰胺（Ro 43-0463）已成功通过单光子发射断层扫描（SPET）在人体志愿者中进行了研究。因此，我们开发了相应的氟类似物N-(2-氨基乙基)-5-氟吡啶-2-甲酰胺与18F的合成及放射性标记，以进行正电子发射断层扫描（PET）研究与MAO-B相关的神经精神疾病。为此，我们采取了两种合成途径以实现18F放射性标记的亲电法和亲核法。当考虑到前体合成、束流时间、比活度和放射化学纯度等因素时，亲核法显示出优势。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361005

文献信息

• Ethylenediamine monoamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04764522A1

  公开（公告）日：1988-08-16

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is an aromatic, 5- or 6-membered heterocyclic residue, as described herein, and their pharmaceutically usable acid addition salts are described. These compounds have interesting monoamine oxidase inhibiting properties with low toxicity and can accordingly be used for the treatment of depressive states and parkinsonism.

  该公式的化合物为##STR1##，其中R是一种芳香族、5-或6-成员杂环残基，如本文所述，并描述了它们的药用酸盐。这些化合物具有有趣的单胺氧化酶抑制性能，毒性低，因此可用于治疗抑郁症和帕金森病。
• ——
  作者：IMHOF R.、 KYBURZ E.

  DOI：——

  日期：——
• Comparison of two synthetic methods to obtain [18F] N-(2-aminoethyl)-5-fluoropyridine-2-carboxamide, a potential MAO-B imaging tracer for PET
  作者：H.-F. Beer、M. Haeberli、S. Ametamey、P. A. Schubiger

  DOI：10.1002/jlcr.2580361005

  日期：1995.10

  The compound Ro 19-6327, N-(2-aminoethyl)-5-chloropyridine-2-carboxamide, is known to inhibit reversibly and site specifically the enzyme monoamine oxidase B (MAO-B). The 123I-labelled iodo-analogue N-(2-aminoethyl)-5-iodopyridine-2-carboxamide (Ro 43-0463) was investigated successfully in human volunteers by means of SPET (Single Photon Emission Tomography). We developed therefore the synthesis and radiolabelling of the corresponding fluoro-analogue N-(2-aminoethyl)-5-fluoropyridine-2-carboxamide with 18F in order to carry out PET (Positron Emission Tomography) investigations of MAO-B related neuropsychiatric diseases. For this purpose two synthetic approaches leading to the electrophilic and the nucleophilic methods of 18F radiolabelling were undertaken. The nucleophilic approach appeared to be superior when factors such as precursor synthesis, beam time, specific activity and radiochemical purity of the product are considered.

  化合物Ro 19-6327，即N-(2-氨基乙基)-5-氯吡啶-2-甲酰胺，已知能可逆且特异性地抑制单胺氧化酶B（MAO-B）。其123I标记的碘类似物N-(2-氨基乙基)-5-碘吡啶-2-甲酰胺（Ro 43-0463）已成功通过单光子发射断层扫描（SPET）在人体志愿者中进行了研究。因此，我们开发了相应的氟类似物N-(2-氨基乙基)-5-氟吡啶-2-甲酰胺与18F的合成及放射性标记，以进行正电子发射断层扫描（PET）研究与MAO-B相关的神经精神疾病。为此，我们采取了两种合成途径以实现18F放射性标记的亲电法和亲核法。当考虑到前体合成、束流时间、比活度和放射化学纯度等因素时，亲核法显示出优势。