ethyl 2-acetyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-oxobutanoate | 1251469-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-oxobutanoate
• 英文别名: Benzenebutanoic acid, I+/--acetyl-I(3)-oxo-4-(trifluoromethyl)-, ethyl ester；ethyl 2-acetyl-4-oxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butanoate
• CAS: 1251469-29-0
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃O₄
• 分子量: 316.277
• InChiKey: UAUCABHOHARLRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.8-66.7 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  418.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-oxobutanoate 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 1-amino-2-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应对映选择性合成氮-氮联芳基阻转异构体

  摘要：

  含有基序的氮-氮键在天然产物和生物活性化合物中无处不在。然而，由围绕 N-N 键的受限旋转引起的阻转异构在很大程度上被忽视了。在这里，我们描述了一种通过 Cu-双恶唑啉催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应对 N-N 联芳基阻转异构体进行首次对映选择性合成的方法。通过去对称化和动力学拆分，以高产率高效制备了多种轴向手性 N-N 双氮杂杂环化合物，并具有优异的对映选择性。加热实验表明轴向手性双氮杂杂环产物具有高旋转势垒。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07741
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 2-acetyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应对映选择性合成氮-氮联芳基阻转异构体

  摘要：

  含有基序的氮-氮键在天然产物和生物活性化合物中无处不在。然而，由围绕 N-N 键的受限旋转引起的阻转异构在很大程度上被忽视了。在这里，我们描述了一种通过 Cu-双恶唑啉催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应对 N-N 联芳基阻转异构体进行首次对映选择性合成的方法。通过去对称化和动力学拆分，以高产率高效制备了多种轴向手性 N-N 双氮杂杂环化合物，并具有优异的对映选择性。加热实验表明轴向手性双氮杂杂环产物具有高旋转势垒。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07741

文献信息

• Synthesis of C8-Aminated Pyrrolo-Phenanthridines or -Indoles via Series C(sp² or sp³)–H Activation and Fluorescence Study
  作者：Bo-Sheng Zhang、Wan-Yuan Jia、Xue-Ya Gou、Ying-Hui Yang、Fan Wang、Yi-Ming Wang、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00318

  日期：2022.3.25

  This report developed a method for the synthesis of C8-aminated pyrrolo-phenanthridines or -indoles by series ortho C(sp2)–H amination/ipso C(sp2)–H or C(sp3)–H arylation. N-benzoyloxyamines, as electrophilic amination reagents, did not undergo an electrophilic substitution reaction with the pyrrole side, but they did undergo a site-selective C–H amination reaction with the benzene side via Pd/NBE catalysis

  本报告开发了一种通过系列邻C(sp 2 )-H 胺化/同样C(sp 2 )-H 或 C(sp 3 )-H 芳基化合成 C8-胺化吡咯并菲啶或 -吲哚的方法。N-苯甲酰氧基胺作为亲电胺化试剂，不与吡咯侧发生亲电取代反应，但通过 Pd/NBE 催化与苯侧发生位点选择性 C-H 胺化反应。C8-胺化的吡咯并菲啶在溶液和固态都具有强荧光。X射线单晶衍射表明氨基和邻苯环的空间位阻可能抑制聚集引起的猝灭(ACQ)。
• Synthesis, antimalarial activity, and cellular toxicity of new arylpyrrolylaminoquinolines
  作者：Manolo Casagrande、Nicoletta Basilico、Chiara Rusconi、Donatella Taramelli、Anna Sparatore

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.001

  日期：2010.9

  A set of nine new arylpyrrolyl derivatives of 7-chloro-4-aminoquinoline, characterized by different substituents on the phenyl ring or different distance between the pyrrolic nitrogen and the 4-aminoquinoline, has been synthesized and tested for their activity against D-10 (CQ-S) and W-2 (CQ-R) strains of Plasmodium falciparum. All compounds exhibited activity against the CQ-S strain in the low nM range, comparable to that of chloroquine. Some of them were also highly active against the CQ-R strain and not toxic against normal cells. The antimalarial activity of this new class of compounds seems to be related to the inhibition of heme detoxification process of parasites, as in the case of chloroquine. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.