2-methyl-5-(4-nitro-phenyl)-4-phenyl-oxazole | 94205-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-(4-nitro-phenyl)-4-phenyl-oxazole
• 英文别名: 2-Methyl-4-phenyl-5-<4-nitro-phenyl>-oxazol
• CAS: 94205-73-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: OTGILQPQCXIBGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(4-nitro-phenyl)-4-phenyl-oxazole 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-4-phenyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  262.替代4,5-二苯基-恶唑和-咪唑以及一些相关化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630001363
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,5-二苯唑 在 硝酸 作用下， 生成 2-methyl-5-(4-nitro-phenyl)-4-phenyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  262.替代4,5-二苯基-恶唑和-咪唑以及一些相关化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630001363

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Polysubstituted Oxazoles from Ketones and Acetonitrile
  作者：Liang Bao、Chen Liu、Wenyi Li、Jiage Yu、Min Wang、Yunfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02252

  日期：2022.8.12

  report an electrochemical strategy for the construction of polysubstituted oxazoles from easily available ketones and acetonitrile under room temperature. The method shows high efficiency, a broad substrate scope, and requires no external chemical oxidant. Mechanistic investigations suggest that the reaction proceeds through a Ritter-type reaction/oxidative cyclization using acetonitrile as the reactant

  在这里，我们报告了一种电化学策略，用于在室温下由容易获得的酮和乙腈构建多取代的恶唑。该方法效率高，底物范围广，不需要外部化学氧化剂。机理研究表明，该反应通过使用乙腈作为反应物和溶剂的 Ritter 型反应/氧化环化进行。X 射线晶体学分析表明，该反应涉及乙腈攻击羰基碳而不是 α-碳。