(R)-4-Methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-pentanoic acid methyl ester | 153396-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-Methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-methyl 4-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)pentanoate；(R)-2-(Trifluoromethylsulfonyloxy)-4-methylpentanoic acid methyl ester；methyl (2R)-4-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)pentanoate
• CAS: 153396-63-5
• 化学式: C₈H₁₃F₃O₅S
• 分子量: 278.249
• InChiKey: FBQFSHGIENDSCB-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-pentanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 59.67h， 生成 (2R)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2-methylpropyl)-4-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stable analogs in blood and conformational analysis of arenastatin A, a potent cytotoxic spongean depsipeptide

  摘要：

  In order to produce stable analogs in blood of arenastatin A, a potent cytotoxic depsipeptide from the marine sponge Dysidea arenaria, we synthesized four analogs in which the 15-20 ester linkage was modified. Among them, the carba analog and 20-deoxo analog showed stability in serum. The conformation of arenastatin A and its three analogs were analyzed by distance-restrained molecular dynamic calculation to elucidate a three-dimensional stereostructure contributing to the extremely potent cytotoxicity of arenastatin A. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00339-8
• 作为产物：
  描述：

  D-亮氨酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-4-Methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢哒嗪二酮限制肽的固相合成

  摘要：

  报道了衍生自骨架胺化肽的四氢哒嗪-3,6-二酮 (Tpd) 肽模拟物的设计和固相合成。所描述的协议的特点是手性 α-肼酸的合成适用于化学选择性掺入不断增长的肽链。在裂解过程中酸催化环化形成 Tpd 环以良好的产率和纯度提供目标肽模拟物。Tpd 掺入的范围通过合成具有亲核/亲电侧链和空间位阻的 α-取代肼酸残基的受限肽来证明。

  DOI：

  10.1021/ol5026684

文献信息

• Substituted Pyrazinone Amides
  申请人：Benbow John William

  公开号：US20100184777A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention provides compounds of Formula (I) that act as glucokinase activators; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating diseases, disorders, or conditions mediated by glucokinase. The variables R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein.

  本发明提供了式(I)的化合物，这些化合物作为葡萄糖激酶激活剂；其药物组合物；以及治疗由葡萄糖激酶介导的疾病、障碍或状况的方法。变量R1、R2、R3和R4如本文所述。
• A Stereocontrolled Synthesis of Monofluoro Ketomethylene Dipeptide Isosteres
  作者：Robert V. Hoffman、Junhua Tao

  DOI：10.1021/jo981334y

  日期：1999.1.1

  A simple, stereocontrolled synthesis of monofluoro ketomethylene dipeptide isosteres has been developed. N-Tritylated ketomethylene dipeptide isosteres, prepared from N-tritylated amino acids, are converted to their Z-TMS enol ethers and fluorinated with Selectfluor. There is cooperative stereocontrol between the N-tritylamine group and the alkyl group at C-2. The method is short (six steps), diastereoselective

  已经开发了简单的立体控制的单氟酮亚甲基二肽等排体的合成。由N-三苯甲基化的氨基酸制备的N-三苯甲基化的酮亚甲基二肽等位基因被转化为其Z-TMS烯醇醚并用Selectfluor进行氟化。N-三苯甲基胺基和C-2处的烷基之间存在协同立体控制。该方法很短（六个步骤），非对映选择性（85-> 95％）和对映选择性（> 95％）。
• Exploration of the importance of the P2-P3 -NHCO-Moiety in a potent di- or tripeptide inhibitor of calpain i: insights into the development of nonpeptidic inhibitors of calpain I
  作者：S Chatterjee

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00009-1

  日期：1998.5

  cerebral ischemia. In this paper, we report on a series of peptidomimetic ketomethylene and carbamethylene inhibitors of recombinant human calpain I (rh calpain I). Our study reveals that the -NHCO-moiety (possible hydrogen-bonding site) at the P2-P3 region of a potent tripeptide or a dipeptide inhibitor of calpain I is not a strict requirement for enzyme recognition. Compounds 7d ((R)-2-isobutyl-4-oxo-4-

  钙蛋白酶I，一种细胞内的半胱氨酸蛋白酶，与脑缺血发作后的神经变性有关。在本文中，我们报告了一系列重组人钙蛋白酶I（rh calpain I）的拟肽酮亚甲基和碳亚甲基抑制剂。我们的研究表明，钙蛋白酶I的有效三肽或二肽抑制剂的P2-P3区的-NHCO-部分（可能存在氢键位点）不是酶识别的严格要求。化合物7d（（R）-2-异丁基-4-氧代-4-（9-黄蒽基）丁酸（（S）-1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺），31（（R）-2-异丁基-4-（2-磺酰基萘基）丁酸（（S）1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺）和34（（R）-2-异丁基-4-（2-磺氧基萘基）丁酸（（S）- 1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺）在酶法测定中表现出良好的活性，
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF CORONAVIRUS INFECTION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE INFECTION À CORONAVIRUS
  申请人：CORTEXYME INC

  公开号：WO2022066776A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  Compounds and methods for the treatment of coronavirus infections are disclosed. Compounds according to Formula I as described herein, containing reactive functional groups for covalent binding to active site residues in target proteases, can be used for treating infection by SARS-CoV-2 and other coronaviruses.

  本文披露了用于治疗冠状病毒感染的化合物和方法。根据本文描述的Formula I的化合物，其中含有可与靶蛋白酶活性位点残基发生共价结合的反应性功能基团，可用于治疗SARS-CoV-2和其他冠状病毒感染。
• A simple, stereoselective synthesis of ketomethylene dipeptide isosteres
  作者：Robert V. Hoffman、Junhua Tao

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00410-9

  日期：1997.5

  An exceedingly simple, general, and stereoselective method for the preparation of ketomethylene dipeptide isosteres (5-(carbobenzyloxyamino)-2-alkyl-γ-ketoesters) from Cbz-protected amino acids and scalemic 2-triflyloxy esters has been developed. The method is short (three steps), efficient, and highly diastereoselective and enantioselective.

  已经开发了一种非常简单，通用和立体选择性的方法，该方法可从Cbz保护的氨基酸和规模的2-triflyloxy酯制备酮亚甲基二肽等位异构体（5-（羰基苄氧基氨基）-2-烷基-γ-酮酸酯）。该方法是短的（三个步骤），有效的，高度非对映选择性和对映选择性的。