N-<(R)-1-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benzisoindol-2-yl)propyl>-L-leucine, phenylethyl ester | 149967-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(R)-1-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benzisoindol-2-yl)propyl>-L-leucine, phenylethyl ester
• 英文别名: N-{(R)-1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benz[f]isoindol-2-yl)propyl}-L-leucine, phenylethyl ester；N-[(R)-1-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benz[f]isoindol-2-yl)propyl]-L-leucine, phenylmethyl ester；benzyl (2S)-2-[[(2R)-4-(1,3-dioxobenzo[f]isoindol-2-yl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 149967-28-2
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₆
• 分子量: 558.675
• InChiKey: VZCZRUHQBVZGLI-IZLXSDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(R)-1-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benzisoindol-2-yl)propyl>-L-leucine, phenylethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N-[(R)-1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benz[f]isoindol-2-yl)propyl]-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  含有（羧基烷基）氨基锌配体的基质金属蛋白酶抑制剂：P1和P2'残基的修饰。

  摘要：

  系统修饰一系列基质金属蛋白酶的（基于羧基烷基）氨基的抑制剂中假定的P1侧链，可以鉴定2-（1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-苯并[f] isoindol-2作为优选的取代基的R 1-基）乙基赋予对胶原酶和明胶酶的有效抑制作用。随后发现该系列中的P2'-P3'残基可以被小的非肽残基取代，同时保持抑制能力。该系列化合物中的酰亚胺基团可以在中性条件下进行自催化水解。

  DOI：

  10.1021/jm00031a018
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl 2-hydroxy-4-methylpentanoate 在 1,8-双二甲氨基萘 、 溶剂黄146 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 N-<(R)-1-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benzisoindol-2-yl)propyl>-L-leucine, phenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有（羧基烷基）氨基锌配体的基质金属蛋白酶抑制剂：P1和P2'残基的修饰。

  摘要：

  系统修饰一系列基质金属蛋白酶的（基于羧基烷基）氨基的抑制剂中假定的P1侧链，可以鉴定2-（1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-苯并[f] isoindol-2作为优选的取代基的R 1-基）乙基赋予对胶原酶和明胶酶的有效抑制作用。随后发现该系列中的P2'-P3'残基可以被小的非肽残基取代，同时保持抑制能力。该系列化合物中的酰亚胺基团可以在中性条件下进行自催化水解。

  DOI：

  10.1021/jm00031a018

文献信息

• Aminobutanoic acid compounds having metalloprotease inhibiting properties
  申请人：Glaxo, Inc.

  公开号：US05326760A1

  公开（公告）日：1994-07-05

  Aminobutanoic acids of the following formula (I): ##STR1## where R.sup.1 -R.sup.5 are a variety of substituents, novel intermediates, a pharmaceutical composition for treating inflammatory diseases, demyelinating diseases, and tumor metastasis, methods for such treatment and processes for preparing compounds of formula (I).

  以下是公式（I）的氨基丁酸：##STR1## 其中R.sup.1-R.sup.5是各种取代基，新型中间体，用于治疗炎症性疾病，脱髓鞘性疾病和肿瘤转移的制药组合物，用于该类治疗的方法以及制备公式（I）化合物的过程。