(S)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2-azido-3-phenylpropyl)carbamate | 1380230-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2-azido-3-phenylpropyl)carbamate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) N-[(2S)-2-azido-3-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 1380230-90-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₄
• 分子量: 317.304
• InChiKey: LILCQJFAJFTDPG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2-azido-3-phenylpropyl)carbamate 、 异氰酸苄酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以74%的产率得到1-benzyl-3-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(carbamoylamino)-3-phenylpropan-2-yl]carbamoylamino]-3-phenylpropan-2-yl]carbamoylamino]-3-phenylpropan-2-yl]carbamoylamino]-3-phenylpropan-2-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  N，N'-连接的脂肪族低聚脲及其相关杂化物的微波增强固相合成

  摘要：

  报道了一种实用，有效的微波辅助固相法，用于合成N，N'-连接的寡聚脲和相关的酰胺/脲杂化低聚物，其特征在于使用了琥珀酰亚胺基（2-叠氮基-2-取代的乙基）氨基甲酸酯单体。 。微波辐照下尿素形成的速率提高，以及基于膦的叠氮化物还原的温和条件，使得该方法对于常规合成寡聚尿素以及可能用于文库生产非常有效。

  DOI：

  10.1021/ol3012106
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (S)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2-azido-3-phenylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-连接的脂肪族低聚脲及其相关杂化物的微波增强固相合成

  摘要：

  报道了一种实用，有效的微波辅助固相法，用于合成N，N'-连接的寡聚脲和相关的酰胺/脲杂化低聚物，其特征在于使用了琥珀酰亚胺基（2-叠氮基-2-取代的乙基）氨基甲酸酯单体。 。微波辐照下尿素形成的速率提高，以及基于膦的叠氮化物还原的温和条件，使得该方法对于常规合成寡聚尿素以及可能用于文库生产非常有效。

  DOI：

  10.1021/ol3012106

文献信息

• Urea based foldamers
  作者：Sung Hyun Yoo、Bo Li、Christel Dolain、Morgane Pasco、Gilles Guichard

  DOI：10.1016/bs.mie.2021.04.019

  日期：——