2-iodo-N-(2-nitrophenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-(2-nitrophenyl)benzamide
• 英文别名: 2-iodo-benzoic acid-(2-nitro-anilide)；2-Jod-benzoesaeure-(2-nitro-anilid)
• 化学式: C₁₃H₉IN₂O₃
• mdl: MFCD00298426
• 分子量: 368.131
• InChiKey: CRAZQPNOISEWNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-(2-nitrophenyl)benzamide 在 copper(l) iodide 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 12-chloro-8,15,22-triazapentacyclo[13.7.0.0^2,7.0^9,14.0^16,21]docosa-1(22),2,4,6,9(14),10,12,16(21),17,19-decaene
  参考文献：
  名称：

  Dibenzodiazepinones的合成通过串联铜（I） -催化CN键的形成

  摘要：

  AbstractAn efficient, one‐pot method for the synthesis of dibenzodiazepinone derivatives involving copper‐catalyzed tandem CN bond formation is reported. The use of various halo amide and 2‐iodoaniline derivatives permitted the synthesis of an array of dibenzodiazepinone derivatives in moderate to good yields. Moreover, a dibenzodiazepinone derivative {2‐(11‐oxo‐5H‐dibenzo[b,e][1,4]diazepin‐10(11H)‐yl)benzonitrile} was utilized to synthesize the triazapentacyclic ring derivative {12‐chloro‐ 8,15,22‐triazapentacyclo[13.7.0.02,7.09,14.016,21]docosa‐1(22),2,4,6,9(14),10,12,16(21),17,19‐decaene}.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201301020
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-iodo-N-(2-nitrophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Dibenzodiazepinones的合成通过串联铜（I） -催化CN键的形成

  摘要：

  AbstractAn efficient, one‐pot method for the synthesis of dibenzodiazepinone derivatives involving copper‐catalyzed tandem CN bond formation is reported. The use of various halo amide and 2‐iodoaniline derivatives permitted the synthesis of an array of dibenzodiazepinone derivatives in moderate to good yields. Moreover, a dibenzodiazepinone derivative {2‐(11‐oxo‐5H‐dibenzo[b,e][1,4]diazepin‐10(11H)‐yl)benzonitrile} was utilized to synthesize the triazapentacyclic ring derivative {12‐chloro‐ 8,15,22‐triazapentacyclo[13.7.0.02,7.09,14.016,21]docosa‐1(22),2,4,6,9(14),10,12,16(21),17,19‐decaene}.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201301020

文献信息

• 茚并异喹啉衍生物的制备方法
  申请人：姚清发

  公开号：CN109748870B

  公开（公告）日：2021-02-12

  一种如下式(I)所示的茚并异喹啉衍生物的制备方法，包括下列步骤：(A)提供一如下式(II)所示的第一反应物及一如下式(III)所示的第二反应物：其中，R1、R3、A、X、Y、Z、m及n如说明书中所定义；以及(B)将式(II)所示的第一反应物及式(III)所示的第二反应物置于一溶剂中进行反应，并选择性的添加R2NH2进行反应，以得到如式(I)所示的茚并异喹啉衍生物。
• Synthesis of Biologically Active Indenoisoquinoline Derivatives via a One-Pot Copper(II)-Catalyzed Tandem Reaction
  作者：Chia-Yu Huang、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ashok Konala、Tang-Hao Yang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02814

  日期：2017.2.17

  A concise route for the synthesis of indenoisoquinoline derivatives from 2-iodobenzamide and 1,3-indanedione derivatives in the presence of copper(II) chloride and cesium carbonate in acetonitrile solvent is reported. A wide variety of 2-iodobenzamide derivatives and indandiones could be used to synthesize indenoisoquinoline derivatives and other fused indenoisoquinoline in moderate to good yields

  据报道，在氯化铜（II）和碳酸铯存在下，在乙腈溶剂中，由2-碘联苯甲酰胺和1,3-茚满二酮衍生物合成茚并异喹啉衍生物的简便方法。各种各样的2-碘代苯甲酰胺衍生物和茚满二酮可用于以中等至良好的产率合成茚并异喹啉衍生物和其他稠合的茚并异喹啉。该方法适用于一步合成一系列临床活性拓扑异构酶I抑制剂，例如NSC 314622，LMP-400，LMP-776。
• Highly Efficient Access to Iminoisocoumarins and α-Iminopyrones via AgOTf-Catalyzed Intramolecular Enyne−Amide Cyclization
  作者：Ming Bian、Weijun Yao、Hanfeng Ding、Cheng Ma

  DOI：10.1021/jo9023478

  日期：2010.1.1

  Iminoisocoumarins and alpha-iminopyrones are prepared via Sonogashira coupling and AgOTf-catalyzed 6-endo-dig O-cyclization of the enyne-amide system in dichloroethane, in one pot or stepwise, respectively.
• Contrasting three-dimensional framework structures in the isomeric pair 2-iodo-<i>N</i>-(2-nitrophenyl)benzamide and<i>N</i>-(2-iodophenyl)-2-nitrobenzamide
  作者：James L. Wardell、Janet M. S. Skakle、John N. Low、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270105030180

  日期：2005.11.15

  In 2-iodo-N-(2-nitrophenyl)benzamide, C(13)H(9)IN(2)O(3), the molecules are linked into a three-dimensional framework structure by a combination of a C-H...O hydrogen bond, and iodo-nitro, carbonyl-carbonyl and aromatic pi-pi stacking interactions. In the isomeric compound N-(2-iodophenyl)-2-nitrobenzamide, the framework structure is built from N-H...O, C-H...O and C-H...pi(arene) hydrogen bonds and an iodo-nitro interaction.
• TWI642658
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——