2-(3-methoxystyryl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3-methoxystyryl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(Z)-2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]naphthalene
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: TUMXHCSZEOKCNP-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 正丁基锂 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 2-(3-methoxystyryl)naphthalene 、 2-(3-methoxystyryl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  稳固试剂和N-苯基亚胺的立体选择性Peterson烯烃

  摘要：

  描述了台稳的α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯和三（三甲基甲硅烷基）甲烷的合成，并已在较宽的底物范围内实现了它们在立体选择性Peterson烯烃中的应用。羰基亲电试剂的产物立体选择性差（E / Z约为1：1至4：1），尽管通过使用相应的取代N-苄叉基苯胺（最高达99：1）作为替代亲电试剂可以显着改善。烯化副产物被鉴定为N，N-双（三甲基甲硅烷基）苯胺，很容易通过酸水萃取从产物中分离出来。已经获得了自催化循环的证据。

  DOI：

  10.1002/chem.201500475

文献信息

• Stereoselective Peterson Olefinations from Bench-Stable Reagents and<i>N</i>-Phenyl Imines
  作者：Manas Das、Atul Manvar、Maïwenn Jacolot、Marco Blangetti、Roderick C. Jones、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/chem.201500475

  日期：2015.6.8

  The synthesis of bench‐stable α,α‐bis(trimethylsilyl)toluenes and tris(trimethylsilyl)methane is described and their use in stereoselective Peterson olefinations has been achieved with a wide substrate scope. Product stereoselectivity was poor with carbonyl electrophiles (E/Z ∼1:1 to 4:1) though this was significantly improved by employing the corresponding substituted N‐benzylideneaniline (up to 99:1)

  描述了台稳的α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯和三（三甲基甲硅烷基）甲烷的合成，并已在较宽的底物范围内实现了它们在立体选择性Peterson烯烃中的应用。羰基亲电试剂的产物立体选择性差（E / Z约为1：1至4：1），尽管通过使用相应的取代N-苄叉基苯胺（最高达99：1）作为替代亲电试剂可以显着改善。烯化副产物被鉴定为N，N-双（三甲基甲硅烷基）苯胺，很容易通过酸水萃取从产物中分离出来。已经获得了自催化循环的证据。