methyl 2-{benzyl[2-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]carbamoyl}pent-4-enoate | 1333144-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-{benzyl[2-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]carbamoyl}pent-4-enoate
• 英文别名: Methyl 2-[benzyl-(2-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)carbamoyl]pent-4-enoate；methyl 2-[benzyl-(2-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)carbamoyl]pent-4-enoate
• CAS: 1333144-39-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: JGEARDKPKOILSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{benzyl[2-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]carbamoyl}pent-4-enoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 3-allyl-1-benzyl-4-[2-(methoxymethoxy)prop-2-en-1-yl]-3a-methyl-2,5-dioxooctahydro-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成-RCM策略获得功能化的茶碱A型骨架的便捷途径

  摘要：

  从商业上可获得的3-甲基苯甲醚开始，开发了一种有效的，健壮的，可扩展的策略来访问茶碱A型生物碱的功能化核心。该方法的关键特征是分子内迈克尔加成/烯丙基化序列和闭环复分解步骤。

  DOI：

  10.1021/ol202000w
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 methyl 2-{benzyl[2-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]carbamoyl}pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成-RCM策略获得功能化的茶碱A型骨架的便捷途径

  摘要：

  从商业上可获得的3-甲基苯甲醚开始，开发了一种有效的，健壮的，可扩展的策略来访问茶碱A型生物碱的功能化核心。该方法的关键特征是分子内迈克尔加成/烯丙基化序列和闭环复分解步骤。

  DOI：

  10.1021/ol202000w

文献信息

• Expedient Route to the Functionalized Calyciphylline A-Type Skeleton via a Michael Addition–RCM Strategy
  作者：Filippo Sladojevich、Iacovos N. Michaelides、Benjamin Darses、John W. Ward、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol202000w

  日期：2011.10.7

  An efficient, robust, and scalable strategy to access the functionalized core of calyciphylline A-type alkaloids has been developed starting from commercially available 3-methylanisole. Key features of this approach are an intramolecular Michael addition/allylation sequence and a ring-closing metathesis step.

  从商业上可获得的3-甲基苯甲醚开始，开发了一种有效的，健壮的，可扩展的策略来访问茶碱A型生物碱的功能化核心。该方法的关键特征是分子内迈克尔加成/烯丙基化序列和闭环复分解步骤。