<1-<2',5'-bis-β-D-ribofuranosyl>-3-N-(7-bromooctyl)thymine>-3'-spiro-5''-(4''-amino-1'',2''-oxathiole 2'',2''-dioxide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1-<2',5'-bis-β-D-ribofuranosyl>-3-N-(7-bromooctyl)thymine>-3'-spiro-5''-(4''-amino-1'',2''-oxathiole 2'',2''-dioxide)
• 英文别名: 1-[(5R,6R,8R,9R)-4-amino-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2lambda6-thiaspiro[4.4]non-3-en-8-yl]-3-(8-bromooctyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione；1-[(5R,6R,8R,9R)-4-amino-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2λ6-thiaspiro[4.4]non-3-en-8-yl]-3-(8-bromooctyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₃₂H₅₈BrN₃O₈SSi₂
• 分子量: 780.969
• InChiKey: QSKKLIZXTLBAOF-GZQUKPGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 1-[(5R,6R,7R,9R)-4-氨基-6-(叔丁基-二甲基硅烷基)氧基-9-[(叔丁基-二甲基硅烷基)氧基甲基]-2,2-二氧代-1,8-二氧杂-2-硫杂螺[4.4]壬-3-烯-7-基]-5-甲基嘧啶-2,4-二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到<1-<2',5'-bis-β-D-ribofuranosyl>-3-N-(7-bromooctyl)thymine>-3'-spiro-5''-(4''-amino-1'',2''-oxathiole 2'',2''-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  [AZT]-[TSAO-T]和[AZT]-[HEPT]二聚体的合成及其抗HIV活性，它们可能是HIV-1逆转录酶的多功能抑制剂。

  摘要：

  为了结合2'，3'-双脱氧核苷（ddN）类似物和非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（NNRTI）的HIV抑制能力，我们设计，合成并评估了它们的抗HIV活性通式[ddN]-（CH2）n- [NNRTI]的几个二聚体。这些二聚体在结构上结合了ddN（例如AZT）和NNRTI（例如TSAO-T和HEPT），它们通过两个化合物的胸腺嘧啶碱基的N-3之间的适当间隔基连接。[TSAO-T]-（CH2）n- [AZT]二聚体被证明对HIV-1具有明显的抑制作用。同样，如果在二聚体分子中将AZT替换为胸苷，则会观察到有效的抗HIV-1活性。然而，尽管这些化合物被证明对HIV-1具有抑制作用，但它们的抑制作用却不如其衍生的母体化合物有效。没有任何二聚体具有抗HIV-2活性。与TSAO-T单体相反，没有包含TSAO-T的二聚体对细胞具有明显的细胞毒性。随着[TSAO-T]-（CH2）n- [AZT]二聚体中亚甲基间

  DOI：

  10.1021/jm00010a008