trimethylsilylmethoxyethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trimethylsilylmethoxyethanol
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)methoxylethanol；2-[(Trimethylsilyl)methoxy]ethanol；2-(trimethylsilylmethoxy)ethanol
• 化学式: C₆H₁₆O₂Si
• 分子量: 148.277
• InChiKey: UOPCAGRXQLIMMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilylmethoxyethanol 在 2,6-diisopropyl-1-methylpiperidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 42-O-[2-(trimethylsilylmethoxy)-ethyl]-rapamycin
  参考文献：
  名称：

  [EN] RAPAMYCIN ANALOGS AS ANTI-CANCER AGENTS
  [FR] ANALOGUES DE RAPAMYCINE EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX

  摘要：

  提供了雷帕霉素的类似物和衍生物，其中这些类似物和衍生物可以结合FK-506结合蛋白（FKBP），或抑制FKBP的mTOR功能，或两者兼而有之。这些雷帕霉素的类似物和衍生物包括在42-羟基团上用特定的化学可行基团取代的雷帕霉素骨架。提供了在治疗癌症等疾病中使用雷帕霉素类似物和衍生物的方法，以及合成这些雷帕霉素类似物和衍生物的方法。

  公开号：

  WO2009131631A1
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)甲基三氟甲烷磺酸酯 、 乙二醇 在 二氯甲烷 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 2.0h， 以to give P (400 mg, 80%) as a colorless liquid which的产率得到trimethylsilylmethoxyethanol
  参考文献：
  名称：

  RAPAMYCIN ANALOGS AS ANTI-CANCER AGENTS

  摘要：

  本文提供了雷帕霉素的类似物和衍生物，其中这些类似物和衍生物可以与FK-506结合蛋白（FKBP）结合，或抑制FKBP的mTOR功能，或两者兼备。这些雷帕霉素的类似物和衍生物包括在42-羟基基团上用某些特定的化学可行基团替代的雷帕霉素骨架。本文还提供了使用这些雷帕霉素类似物和衍生物治疗癌症等疾病的方法以及合成这些雷帕霉素类似物和衍生物的方法。

  公开号：

  US20110098241A1

文献信息

• Studies aimed at elucidating factors involved in the control of chemoselectivity in single electron transfer promoted photoreactions of branched-polydonor substituted phthalimides
  作者：Dae Won Cho、Chunsheng Quan、Hea Jung Park、Jung Hei Choi、Su Rhan Kim、Tae Gyung Hyung、Ung Chan Yoon、Sung Hong Kim、Ying Xue Jin、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.074

  日期：2010.4

  explored. The results of this effort have led to the identification of several key factors that govern the chemoselectivities and efficiencies of the competitive reaction pathways followed. The observations suggest that the length and nature of the chain linking the phthalimide acceptor and α-silyl donor sites are important factors in controlling the rates of formation of zwitterionic biradicals that serve

  通过使用由邻苯二甲酰亚胺受体组成的系统，通过邻苯二甲酰亚胺受体通过聚亚甲基或聚乙氧基链连接到α-甲硅烷基醚和硫醚供体上，探索了控制SET促进的受体-多供体底物光环化反应的化学选择性和效率的因素。制备了许多这种类型的线性和支化底物，并研究了它们的光化学行为。这项工作的结果导致确定了几个关键因素，这些关键因素决定了随后竞争反应途径的化学选择性和效率。观察结果表明，连接邻苯二甲酰亚胺受体和α-甲硅烷基供体位点的链的长度和性质是控制两性离子双自由基形成速率的重要因素，该两性离子双自由基在产物形成途径中是倒数第二个中间体。此外，在中间两性离子双基自由基中，甲醇在阳离子自由基中心促进的脱甲硅基化反应的速率也起着重要作用，尤其是在链长/类型不重要的情况下。就其机理和综合意义进行了讨论。
• Applications of Phthalimide Photochemistry to Macrocyclic Polyether, Polythioether, and Polyamide Synthesis
  作者：Ung Chan Yoon、Sun Wha Oh、Jae Ho Lee、Jong Hoon Park、Kyung Tae Kang、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo001457u

  日期：2001.2.1

  polythioether, and polysulfonamide products. These photocyclization reactions follow sequential single electron transfer (SET)-desilylation pathways. Only in the cases of phthalimides, bearing mixed ether-thioether N-substituents, do these excited-state cyclization reactions proceed with lower degrees of regioselectivity. This is a result of competitive desilylation and alpha-to-sulfur deprotonation reactions

  辐照包含N-连接的ω-三甲基甲硅烷基甲基取代的聚醚，聚硫醚和聚磺酰胺链的邻苯二甲酰亚胺可有效生产相应的大环聚醚，聚硫醚和聚磺酰胺产品。这些光环化反应遵循顺序的单电子转移（SET）-去甲硅烷基化途径。仅在带有混合的醚-硫醚N-取代基的邻苯二甲酰亚胺的情况下，这些激发态环化反应才会以较低的区域选择性进行。这是由初始SET形成的两性离子双自由基中间体发生竞争性甲硅烷基化和α-硫脱质子反应的结果。
• [EN] RAPAMYCIN ANALOGS AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE RAPAMYCINE EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX
  申请人：PONIARD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009131631A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Analogs and derivatives of rapamycin are provided, wherein the analogs and derivatives can bind to FK-506 binding protein (FKBP), or inhibit the mTOR function of an FKBP, or both. The analogs and derivatives are rapamycin include the rapamycin skeleton substituted at the 42-hydroxyl group with certain specified chemically feasible groups. Methods of using the rapamycin analogs and derivatives in treatment of malconditions such as cancer, and methods of synthesizing the rapamycin analogs and derivatives, are provided.

  提供了雷帕霉素的类似物和衍生物，其中这些类似物和衍生物可以结合FK-506结合蛋白（FKBP），或抑制FKBP的mTOR功能，或两者兼而有之。这些雷帕霉素的类似物和衍生物包括在42-羟基团上用特定的化学可行基团取代的雷帕霉素骨架。提供了在治疗癌症等疾病中使用雷帕霉素类似物和衍生物的方法，以及合成这些雷帕霉素类似物和衍生物的方法。
• RAPAMYCIN ANALOGS AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Sun Connie L.

  公开号：US20110098241A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Analogs and derivatives of rapamycin are provided, wherein the analogs and derivatives can bind to FK-506 binding protein (FKBP), or inhibit the mTOR function of an FKBP, or both. The analogs and derivatives are rapamycin include the rapamycin skeleton substituted at the 42-hydroxyl group with certain specified chemically feasible groups. Methods of using the rapamycin analogs and derivatives in treatment of malconditions such as cancer, and methods of synthesizing the rapamycin analogs and derivatives, are provided.

  本文提供了雷帕霉素的类似物和衍生物，其中这些类似物和衍生物可以与FK-506结合蛋白（FKBP）结合，或抑制FKBP的mTOR功能，或两者兼备。这些雷帕霉素的类似物和衍生物包括在42-羟基基团上用某些特定的化学可行基团替代的雷帕霉素骨架。本文还提供了使用这些雷帕霉素类似物和衍生物治疗癌症等疾病的方法以及合成这些雷帕霉素类似物和衍生物的方法。